5‐Amino‐1,2,4‐thiadiazole aus 1‐Amino‐3‐imino‐isoindolenien

Herrn Professor Otto Buyer zum 70. Geburtstug gewidmetDie aus den Dinitrilen (I) uber die I-Imino-3-methoxyisoindolenine (2) darstellbaren I-Amino-3-imino-isoindoleninium-thiocyanate (3)[11 konnen im Eintopfverfahren durch gleichzeitige Einwirkung von Brom und Natriummethanolat in die 5-Amino-1,2,4-thiadiazole ( 4 ) iibergefuhrt werden. Die Thiadiazole ( 4 ) mit R=OCH, oder C,H lieBen sich auch dunnschichtchromatographisch nicht in Isomere trennen.Da es sich bei den 1 -Amino-3-imino-isoindoleninen (8) und (12) um im technischen MaBstab erzeugte Produkte handelt (,,Phtalogene"), und die weitere Umsetzung als Eintopfverfahren gestaltet werden kann, stellt diese Reaktionsfolge eine einfache Synthese der neuen 5-Amino-1,2,4-thiadiazole dar, die ihrerseits zur Darstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden k6nnenr3I. Allgemeine Arbeitsuorschriji:1 mol I-Amino-3-imino-isoindolenin wird unter Ruhren bei 0 bis 5 "C in eine Losung von 1.15 rnol KOH in I Liter Methanol eingetragen. Bei -5 bis -2°C tropft man in In einer gleichartigen Reaktionsfolge entsteht aus dem Dinitril (5) uber das Thiocyanat (6) das Thiadiazol (7), Fp = 223 bis 224 "C.Die Thiocyanate (3) und (6) verhalten sich demnach wie offenkettige Amidinium-thiocyanate in der von Goerdeler entdeckten Thiadiazol-Synthese [']. Die Vermutung lag nahe, daI3 auch im vorliegenden Fall die Reaktion uber N-Bromverbindungen ablluft.Tatslchlich lassen sich aus den I-Amino-3-imino-isoindoleninen (8) oder (12)

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1,2,4-Thiadiazoles

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1982

Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 32

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5‐Amino‐1,2,4‐thiadiazole aus 1‐Amino‐3‐imino‐isoindolenien

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NMR Studies on Imidines. VI.¹H and ¹³C Nuclear Magnetic Resonance Study on the Tautomerism of Phthalic Imidine.

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ChemInform Abstract: 5‐AMINO‐1,2,4‐THIADIAZOLE AUS 1‐AMINO‐3‐IMINO‐ISOINDOLENINEN

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