2-(Trifluoroacetyloxy)pyridine as a Mild Trifluoroacetylating Reagent of Amines and Alcohols

Keumi, Takashi; Shimada, M.; Morita, Takeshi; Kitajima, Hidehiko

doi:10.1246/bcsj.63.2252

Cited by 31 publications

(14 citation statements)

References 8 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Ацилювання амінів належить до одного з найпоширеніших методів їх структурної модифікації і широко використовується в органічному синтезі та медичній хімії. В процесах ацилфункціоналізації амінів найбільшого поширення набули методи ацетилювання [19], трифлуороацетилювання [20] та формілювання [21][22][23], в яких як ацилюючі реагенти найчастіше використовуються відповідно ангідрид та хлороангідрид ацетатної кис-лоти в присутності високотоксичних і недешевих каталізаторів [24][25][26][27], трифлуороацетатний ангідрид та високоелектрофільні похідні трифлуороацетатної кислоти [28][29][30][31], а також комплекси форміатної кислоти із карбодіімідами [32,33] або кислотами Льюїса [34]. В останні роки предметом підвищеної уваги дослідників стали N-ациламіно-9,10антрацендіони, що, зокрема, обумовлено ідентифікацією 1-ацетаміно-9,10-антрацендіону як нового метаболіту мутагенезу 1-аміноантрацену [35].…”

Section: ацилювання аміно-910-антрацендіонівunclassified

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

Stasevych¹,

Zvarych²,

Лунин³

et al. 2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

*Інститут органічної хімії Національної академії наук УкраїниСинтетичний потенціал та біологічна дія 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів і їх функціональних похідних Систематизовані дані літературних джерел щодо методів структурної модифікації похідних 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів алкільними, арильними, ацильними, сульфуро-та нітрогеновмісними ациклічними і гетероциклічними конденсованими та неконденсованими фрагментами, проаналізовані результати екс-периментальних досліджень біологічної активності даного класу сполук. Висвітлені умови алкілювання та арилювання аміногрупи аміно-9,10-антрацендіонів. Проаналізовані методи ацилфункціоналізації аміно-антрацендіонів та показано використання біфункціональних хлороангідридів в отриманні різноманітних ациклічних та гетероциклічних похідних. Розкрито синтетичний потенціал реакції дедіазонування в одер-жанні широкого класу похідних. Велика увага приділена отриманню гетероциклічних анельованих (іміда-зольних, оксазольних, тіазольних, азинових, фенотіазинових, піразольних, фенантролінових, хінолінових) та неанельованих (триазенових, фуранових, піранових, акридинових, тіофенових, пірольних, триазино-вих, хіноксалінових, тіазольних) похідних. Окрім цього висвітлено модифікацію аміногрупи за допомогою арилізо(тіо)ціанатів та продемонстровано використання бензоїлізотіоціанатів у синтезі тіазольних, триазольних та тетразольних похідних. Показано, що сполуки розглянутого типу відзначаються різними типами біоло-гічної активності. Зокрема, для них характерна протипухлинна, противірусна, антимікробна, протигрибко-ва, антиоксидантна, антитромботична дія.Ключові слова: 1(2)-аміно-9,10-антрацендіони; структурна модифікація; біологічна активність M. V. Stasevych, V. I. Zvarych, V. V. Lunin, V. P. Novikov, M. V. Vovk The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivativesThe review has systematized the literature data of the structural modification methods for 1(2)-amino-9,10-anthracenedione derivatives with alkyl, aryl, acyl, sulfur-and nitrogen-containing acyclic and heterocyclic condensed and non-condensing fragments; the results of the experimental studies of the biological activity of this class of compounds have been analyzed. The conditions of alkylation and arylation of the amino group of amino-9,10-anthracenediones are presented. The methods of acylfunctionalization of aminoanthracenediones have been analyzed. The use of bifunctional chloroanhydrides in obtaining various acyclic and heterocyclic derivatives has been shown. The synthetic potential of the dediazonization reaction has been discovered in production of a wide class of derivatives. Much attention has been paid to production of heterocyclic annelated (imidazole, oxazole, thiazole, azine, phenothiazine, pyrazole, phenanthroline, quinoline) and nonannelated (triazene, furane, pyridine, acridine, thiophene, pyrolytic, triazine, quinoxaline, thiazole) derivatives. In addition, the modification of the amino group has been clarified using aryliso(thio)cyanates, and ...

show abstract

Section: ацилювання аміно-910-антрацендіонівunclassified

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

Stasevych¹,

Zvarych²,

Лунин³

et al. 2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…To avoid the formation of wasteful by-products, such as 8b and 8c, we attempted to protect 2 with a trifluoroacetyl group, which could be easily de-protected under mild basic conditions (methanolic ammonia). The reaction of 2 with trifluoroacetoxypyridine 29,30 yielded the mono-trifluoroacetates 9a and 9b at yields of 33 and 14%, respectively, and the bis-trifluoroacetate 9c at a yield of 21% (Scheme 2). Interestingly, the proportion of trifluoroacetylation was very similar to that of oleoylation.…”

Section: Protection Of 24s-ohc By 2-(trifluoroacetoxy)pyridinementioning

confidence: 99%

Synthesis of 24(S)-hydroxycholesterol esters responsible for the induction of neuronal cell death

Shibuya¹,

Watanabe²,

Urano

et al. 2016

Bioorganic & Medicinal Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

We synthesized several candidates of 24(S)-hydroxycholesterol (24S-OHC) esters, which are involved in neuronal cell death, through catalysis with acyl-CoA:cholesterol acyltransferase-1 (ACAT-1). We studied the regioselectivity of the acylation of the secondary alcohol at the 3- or 24-position of 24S-OHC. The appropriate saturated and unsaturated long-chain fatty acids were esterified with the protected 24S-OHC and then de-protected to afford the desired esters at a satisfactory yield. We then confirmed by HPLC monitoring that the retention times of four esters of 24S-OHC, namely 3-oleate, 3-linoleate, 3-arachidonoate and 3-docosahexaenoate, were consistent with those of 24S-OHC esters observed in 24S-OHC-treated SH-SY5Y cells.

show abstract

“…Trifluoroacetylation of amines, a common procedure for this functional group protection [1], has been achieved by different methodologies which include a variety of reagents and conditions such as trifluoroacetic anhydride [2], S-ethyl trifluorothioacetate [3], N-(trifluoroacetyl)imidazol [4], ethyl trifluoroacetate [5][6][7], trifluoroacetyl-triflate [8,9], 2-[(trifluoroacetyl)-oxy]pyridine (TFAP) [10], trifluoroacetyl benzotriazole [11], N-(trifluoroacetyl)succinimide [12], TiO(CF 3 COO) 2 [13], and sodium trifluoroacetate [14]. Other agents are the S-dodecyl trifluorothioacetate [15] and N-methylbis (trifluoroacetamide) named as MBTFA [16], useful for the GC-MS determination of aminoacids and biological active amines, respectively.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Trifluoroacetylation of arylamines using poly-phosphoric acid trimethylsilylester (PPSE)

López

Pérez

Restrepo

et al. 2007

Journal of Fluorine Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

2-(Trifluoroacetyloxy)pyridine as a Mild Trifluoroacetylating Reagent of Amines and Alcohols

Cited by 31 publications

References 8 publications

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

Synthesis of 24(S)-hydroxycholesterol esters responsible for the induction of neuronal cell death

Trifluoroacetylation of arylamines using poly-phosphoric acid trimethylsilylester (PPSE)

Contact Info

Product

Resources

About