The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivatives

Abstract

*Інститут органічної хімії Національної академії наук УкраїниСинтетичний потенціал та біологічна дія 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів і їх функціональних похідних Систематизовані дані літературних джерел щодо методів структурної модифікації похідних 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів алкільними, арильними, ацильними, сульфуро-та нітрогеновмісними ациклічними і гетероциклічними конденсованими та неконденсованими фрагментами, проаналізовані результати екс-периментальних досліджень біологічної активності даного класу сполук. Висвітлені умови алкілювання та арилювання аміногрупи аміно-9,10-антрацендіонів. Проаналізовані методи ацилфункціоналізації аміно-антрацендіонів та показано використання біфункціональних хлороангідридів в отриманні різноманітних ациклічних та гетероциклічних похідних. Розкрито синтетичний потенціал реакції дедіазонування в одер-жанні широкого класу похідних. Велика увага приділена отриманню гетероциклічних анельованих (іміда-зольних, оксазольних, тіазольних, азинових, фенотіазинових, піразольних, фенантролінових, хінолінових) та неанельованих (триазенових, фуранових, піранових, акридинових, тіофенових, пірольних, триазино-вих, хіноксалінових, тіазольних) похідних. Окрім цього висвітлено модифікацію аміногрупи за допомогою арилізо(тіо)ціанатів та продемонстровано використання бензоїлізотіоціанатів у синтезі тіазольних, триазольних та тетразольних похідних. Показано, що сполуки розглянутого типу відзначаються різними типами біоло-гічної активності. Зокрема, для них характерна протипухлинна, противірусна, антимікробна, протигрибко-ва, антиоксидантна, антитромботична дія.Ключові слова: 1(2)-аміно-9,10-антрацендіони; структурна модифікація; біологічна активність M. V. Stasevych, V. I. Zvarych, V. V. Lunin, V. P. Novikov, M. V. Vovk The synthetic potential and the biological action of 1(2)-amino-9,10-anthracenediones and their functional derivativesThe review has systematized the literature data of the structural modification methods for 1(2)-amino-9,10-anthracenedione derivatives with alkyl, aryl, acyl, sulfur-and nitrogen-containing acyclic and heterocyclic condensed and non-condensing fragments; the results of the experimental studies of the biological activity of this class of compounds have been analyzed. The conditions of alkylation and arylation of the amino group of amino-9,10-anthracenediones are presented. The methods of acylfunctionalization of aminoanthracenediones have been analyzed. The use of bifunctional chloroanhydrides in obtaining various acyclic and heterocyclic derivatives has been shown. The synthetic potential of the dediazonization reaction has been discovered in production of a wide class of derivatives. Much attention has been paid to production of heterocyclic annelated (imidazole, oxazole, thiazole, azine, phenothiazine, pyrazole, phenanthroline, quinoline) and nonannelated (triazene, furane, pyridine, acridine, thiophene, pyrolytic, triazine, quinoxaline, thiazole) derivatives. In addition, the modification of the amino group has been clarified using aryliso(thio)cyanates, and ...

Efficient amidation of weak amines: synthesis, chiral separation by SFC, and antimicrobial activity of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl) carboxamide

“…Several anthraquinone derivatives showing important biological activities have been reported. 7–10 Anthraquinone derivatives containing amines, amides, 11–15 pyrrole, and thiophene ring fused systems 16 a show significantly increased cytotoxicity and are used as anti-proliferative agents in cancer therapy (Fig. 1).…”