2-Benzoylamino-5-diethnamino-1 ,6,6a λ4-triselena-3, 4-diazapentalen

Köhler, R.; Beyer, L.; Moll, Matthias; Hantschmann, Achim; Richter, R.; Sieler, Joachim; Szargan, R.; Weber, Lutz; Hoyer, E.

doi:10.1016/s0040-4020(01)90069-9

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“…Die Darstellung einer Benzoylisoselenocyanat-Lösung in Aceton erfolgt nach [6]. Zu dieser Lösung (entsprechend 1 mmol Benzoylisoselenocyanat) werden bei Raumtemperatur innerhalb von 15 Minuten 1 mmol 1 in 30 ml Aceton zugetropft.…”

Section: Synthese Der Aryl-(4-selono-4h-pyrido[12-a]pyrazin-3yl)aminunclassified

“…So wird bei der Umset-zung von 1a mit einem Überschuß CS 2 in siedendem Toluol 4aa in guten Ausbeuten erhalten, wobei als zweites Produkt der Heterometathese das entsprechende aromatische Isothiocyanat 5ac entsteht.Eine vergleichbare Reaktivität gegenüber 1 sollte auch von anderen acceptorsubstituierten Isochalkogenocycanaten zu erwarten sein. So reagiert das bequem in situ aus Kaliumselenocyanat und Benzoylchlorid darstellbare Benzoylisoselenocyanat 2b[6] zu den neuartigen Selonen 4Rb, welche als gut kristallisierende rote Verbindungen anfallen. Die NMR-Spektren dieser Verbindungen zeigen große Ähnlichkeit mit denen von 4Ra, im Massenspektrum ist anhand des Molpeaks von 4Rb das Isotopenmuster des Selens beobachtbar.Benzoylisocyanat 2e, aus Benzamid und Oxalylchlorid zugänglich[7], reagiert mit 1 nicht zu einer entsprechenden Oxoverbindung.…”

unclassified

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Beiträge zur Chemie der pyrido[1,2-a]pyrazine - Reaktivität gegenüber Heterocumulenen der Kohlensäurereihe und Ketenen

et al. 1999

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Vor kurzem berichteten wir über den einfachen Zugang zu substituierten Pyrido[1,2-a]pyrazinen vom Typ 1 durch eine Ringschlußreaktion von Bis(imidoyl)chloriden der Oxalsäure mit 2-Aminomethylpyridin [1] sowie deren Transformation zu hochfunktionalisierten Azachinonen und Oxadiazin-bzw. Triazinderivaten [2,3]. Ihre ausgeprägte Neigung zu Cycloadditions-und Ringtransformationsreaktionen mit elektronenarmen Mehrfachbindungssystemen macht diese Substanzklasse für die Synthese hochsubstituierter Heterocyclen attraktiv. Da letztere aufgrund ihrer Möglichkeiten zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken und/oder von Metallkomplexen in der Supramolekularen Chemie eine zentrale Stellung einnehmen, besteht Interesse an neuen und effektiven Synthesen für derartige Systeme. Im folgenden Teil werden neuartige Derivatisierungen und Ringtransformationen der Pyrido[1,2-a]pyrazine vorgestellt. Heterometathesen mit Isocyanaten, Isothiocyanaten und IsoselenocyanatenNeben Chinonen [2], Nitrosoverbindungen und Derivaten der Diazodicarbonsäure [3] sollten Reaktionen acceptorsubstituierter Heterocumulene der Kohlensäu-Abstract. In order to extend the ring transformation reactions of pyrido[1,2-a]pyrazines 1 which contain a cyclic 2aza-1,3-diene substructure acceptor-substituted heterocumulenes 2 have been tested as dienophiles. In contrast to other reactions described to date, exclusively the exocyclic imino function was attacked. In the course of a hetero-metathesis the new aryl-(4-thiono-4H-pyrido[1,2-a]pyrazin-3-yl)amines 4Ra and aryl-(4-selono-4H-pyrido[1,2-a]pyrazin-3-yl)amines 4Rb were formed. In the case of isocyanates of type 2e and 2f the preliminary [2+2]-cycloaddition reaction prefera-332

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Section: Synthese Der Aryl-(4-selono-4h-pyrido[12-a]pyrazin-3yl)aminunclassified

unclassified

Beiträge zur Chemie der pyrido[1,2-a]pyrazine - Reaktivität gegenüber Heterocumulenen der Kohlensäurereihe und Ketenen

et al. 1999

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“…Barton et al, 1994;Koketsu et al, 2007;Zakrzewski & Krawczyk, 2009;Atanassov et al, 2002), benzoyl isoselenocyanates are unstable and have been characterized via their reaction with primary and secondary amines, leading to N-benzoylselenoureas (e.g. Douglass, 1937;Kö hler et al, 1990;Zhou & Heimgartner, 2000). Aroyl isoselenocyanates generated in situ have also been trapped with diphenyldiazomethane (L'abbé et al, 1980) and ethyl diazoacetate (Zhou & Heimgartner, 2000).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…Benzoyl isoselenocyanates are generated by the reaction of benzoyl chlorides with potassium selenocyanate. In the presence of diethylamine, 3-benzoyl-1,1diethylselenourea (21%) and 2-benzoylamino-5-diethylamino-1,6,6a 4 -triselena-3,4-diazapentalene (4.8%) were obtained (Kö hler et al, 1990). The structure of the latter, containing fused 1,2,4-diselenazole rings with a tetravalent Se atom, was established by X-ray crystallography (Richter et al, 1991).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Intra- and intermolecular Se...X (X = Se, O) interactions in selenium-containing heterocycles: 3-benzoylimino-5-(morpholin-4-yl)-1,2,4-diselenazole

Linden

Zhou²,

Heimgartner

2014

Acta Crystallogr C

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In the selenium-containing heterocyclic title compound {systematic name: N-[5-(morpholin-4-yl)-3H-1,2,4-diselenazol-3-ylidene]benzamide}, C13H13N3O2Se2, the five-membered 1,2,4-diselenazole ring and the amide group form a planar unit, but the phenyl ring plane is twisted by 22.12 (19)° relative to this plane. The five consecutive N-C bond lengths are all of similar lengths [1.316 (6)-1.358 (6) Å], indicating substantial delocalization along these bonds. The Se···O distance of 2.302 (3) Å, combined with a longer than usual amide C=O bond of 2.252 (5) Å, suggest a significant interaction between the amide O atom and its adjacent Se atom. An analysis of related structures containing an Se-Se···X unit (X = Se, S, O) shows a strong correlation between the Se-Se bond length and the strength of the Se···X interaction. When X = O, the strength of the Se···O interaction also correlates with the carbonyl C=O bond length. Weak intermolecular Se···Se, Se···O, C-H···O, C-H···π and π-π interactions each serve to link the molecules into ribbons or chains, with the C-H···O motif being a double helix, while the combination of all interactions generates the overall three-dimensional supramolecular framework.

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“…1 The rather complex chemistry involved in the formation of the intermediate acylisoselenocyanates RC(O)NCSe has been studied by various groups, among them that of Heimgartner. [2][3][4] While the acylisoselenocyanates are important intermediates in organoselenium chemistry, 5,6 the selenoureas themselves have been extensively studied by the inorganic and analytical communities. Selenoureas react with metal salts to form chelate complexes in which the deprotonated selenourea acts as a monoanionic O,Se-donor forming a six-membered metallacycle ( Figure 1 Depending on the valency of the metal, one, two or three selenoureato ligands can be accommodated.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%