2,6‐Piperidindione, 5. Mitt.: Die absoluten Konfigurationen von optisch aktiven 2,6‐Piperidindionen mit basischer Seitenkette und von einem Zwischenprodukt

Knabe, J.; Wahl, Sebastian

doi:10.1002/ardp.198700024

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2,6‐Piperidindione, 6. Mitt.: Zur anticholinergen Wirkung der Enantiomere von 2,6‐Piperidindionen mit basischer Seitenkette

Knabe

Baldauf

Büch

et al. 1988

Archiv der Pharmazie

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Die anticholinerge Wirkung der Enantiomere der 3‐disubstituierten Piperidin‐2,6‐dione 1, 2 und 3 mit basischer Seitenkette wurde am isolierten Ileum der Ratte untersucht. Dabei zeigte sich, daß die Wirkung konfigurationsspezifisch ist. Im angegebenen Dosisbereich zeigten nur die rechtsdrehenden Enantiomere anticholinerge Wirksamkeit. Die Wirkungsstärke fällt in der Reihenfolge Phenyl‐, Thienyl‐, Cyclohexyl‐Substituent ab. Bemerkenswert ist der unerwartete starke Wirkungsabfall des (+)‐3‐Cyclohexyl‐3‐(2‐diethylaminoethyl)‐piperidin‐2,6‐dions [(+)3] gegenüber den anderen getesteten Piperidindionen. Die Bestimmung des Hemmtyps erfolgte graphisch durch Transformation der Dosis/Wirkungskurven nach Lineweaver‐Burk. Dabei ergab sich ein kompetitiver Antagonismus.

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2,6‐Piperidindione, 6. Mitt.: Zur anticholinergen Wirkung der Enantiomere von 2,6‐Piperidindionen mit basischer Seitenkette

Knabe

Baldauf

Büch

et al. 1988

Archiv der Pharmazie

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Stereoselectivity at muscarinic receptor subtypes: observations with the enantiomers of phenglutarimide

1989

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The affinity of the enantiomers of phenglutarimide at three muscarinic receptor subtypes was examined in vitro using field-stimulated rabbit vas deferens (M1 receptors) and guinea pig atria (M2 alpha receptors) and ileum (M2 beta receptors). Extremely high stereoselectivity was observed and higher affinities (up to 6000-fold) were found for the (+)-S-enantiomer. The stereoselectivity ratios were different at the three subtypes, and the stereochemical demands made by the muscarinic receptors were most stringent at M1 receptors. (+)-(S)-Phenglutarimide was found to be a potent M1-selective antagonist (pA2 at M1 = 8.53). Its receptor selectivity profile is qualitatively similar to that of pirenzepine. (-)-(R)-Phenglutarimide showed no comparable discriminatory properties.

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Muscarinic Antagonists

Casy¹,

Dewar²

1993

The Steric Factor in Medicinal Chemistry

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2,6‐Piperidindione, 5. Mitt.: Die absoluten Konfigurationen von optisch aktiven 2,6‐Piperidindionen mit basischer Seitenkette und von einem Zwischenprodukt

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Stereoselectivity at muscarinic receptor subtypes: observations with the enantiomers of phenglutarimide

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