New optically active and thermally stable poly(amide-imide)s containing N,N'-(Bicyclo[2,2,2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic)-bis-L-alanine and aromatic diamines: synthesis and characterization

Abstract

Cinco novas poliamidas-iminas (PAIs) oticamente ativas 6a-e foram preparadas pela reação de policondensação direta da N, N´-(biciclo[2,2,2]octa-7-eno-2,3,5,6-tetracarboxila)-bis-L-alanina 4 com várias diaminas aromáticas 5a-e usando solventes polares apróticos como a N-metil-2-pirrolidona (NMP). Neste procedimento, trifenil fosfito (TPP) e piridina foram usados como agentes de condensação para formar poliamidas-imidas através dos sais de N-fosfônio-piridina. Todos os polímeros foram obtidos com rendimentos quantitativos com uma viscosidade intrínseca entre 0,29-0,46 dL g -1 , sendo altamente solúveis em solventes polares apróticos como N,N-dimetil Five new optically active poly(amide-imide)s (PAIs) 6a-e were prepared by direct polycondensation reaction of the newly synthesized N,N´-(bicyclo[2,2,2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic)-bis-L-alanine 4 with various aromatic diamines 5a-e using polar aprotic solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone (NMP). In this technique triphenyl phosphite (TPP) and pyridine were used as condensing agents to form poly(amide-imide)s through the N-phosphonium salts of pyridine. All of the polymers were obtained in quantitative yields with inherent viscosities between 0.29-0.46 dL g -1 and were highly soluble in polar aprotic solvents such as N,N-dimethyl acetamide (DMAc), N,N-dimethyl formamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) and solvents such as sulfuric acid. They were fully characterized by means of 1 H NMR, FTIR spectroscopy, elemental analyses, inherent viscosity, solubility test, specific rotation and thermal properties of these polymers were investigated using thermogravimetric analysis techniques (TGA and DTG).

Desenvolvimento de monômeros-ligante de olefinas cíclicas para obtenção de complexos piridínicos de rutênio e suas polimerizações via metátese

“…As bandas em 1778 cm -1 e em 1583 cm -1 são devidas aos estiramentos assimétricos de C=O da imida. [70] Ainda, a ausência de bandas entre 3200 e 3500 cm -1 típica da presença do sinal de O-H do grupo ácido carboxílico, é um forte indício de que houve a eliminação de uma molécula de água no processo de ciclização (Esquema 5.2).…”