An easy synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and arylamidoximes mediated by ethyl chloroformate

Filho, Ricardo A. W. Neves; Bezerra, Natércia M. M.; Guedes, J. M.; Srivastava, Rajendra M.

doi:10.1590/s0103-50532009000700023

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“…As diferentes arilamidoximas 3a-c foram sintetizadas a partir de arilnitrilas 1a-c com o cloridrato de hidroxilamina (NH2OH. HCl) e carbonato de sódio (Na2CO3), numa solução hidroalcoólica, utilizado o método descrito por Srivastava et al (2005) [26] (Esquema 1).…”

Section: Resultsunclassified

“…Alguns derivados oxadiazólicos apresentaram boa atividade acaricida e inseticida (13) e fungicida [20]. Em 2009, Neves Filho et al (2009) [21] relataram a atividade larvicida do composto (12) contra larvas L4 de Aedes aegypti (Figura 2). Recentemente, em um bioensaio preliminar, Yang et al (2020) [22] demonstrou que o composto (14) apresentou boas atividades larvicidas contra larvas de mosquito a 10 mg / L e também boas atividades fungicidas.…”

Section: Introductionunclassified

“…Figura 2: Exemplos de 1,2,4-Oxadiazóis com aplicações na química medicinal, química de materiais e na química agrícola [7][8][9][10][11][12][13][20][21][22].…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese, caracterização e atividade antitumoral in vitro de uma série de 1,2,4-oxadiazois 3,5-substituídos

Silva

Acioli²,

Mata

et al. 2020

Sci. Plena

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Neste trabalho, é descrito a síntese, caracterização estrutural e atividade antitumoral in vitro de 1,2,4-oxadiazois. As arilamidoximas, produtos de partida de interesse, foram obtidos em bons rendimentos (70-92%). Por outro lado, os 3-aril-(1,2,4-oxadiazol-5-il)-propan-2-ona (5a-c) foram obtidos a partir do acetoacetato de etila com arilamidoxima através do aquecimento durante 4 horas em rendimento de 74-88%. Em seguida os compostos 3a-c foram submetidos a reação de redução com borohidreto de sódio para fornecer os 3-aril-(1,2,4-oxadiazol-5-il)-propan-2-ol (6a-c) em rendimento variando de 75-88%. Compostos contendo o núcleo oxadiazolico da série (5a-c) e (6a-c) foram submetidos a teste biológico para verificação da citoxicidade in vitro dos mesmos frente a células tumorais - HT29 (carcinoma de cólon - humano), HL60 (leucemia promielocítica) e NCI H-292 (câncer de pulmão - humano). Os compostos (5a-c) e (6a-c) tiveram suas atividades antitumoral in vitro testada e 5a/b apresentaram atividade moderada e 5c boa atividade frente as células HL60. Por outro lado, os compostos 6a-c não apresentaram atividades.

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Section: Resultsunclassified

Section: Introductionunclassified

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Síntese, caracterização e atividade antitumoral in vitro de uma série de 1,2,4-oxadiazois 3,5-substituídos

Silva

Acioli²,

Mata

et al. 2020

Sci. Plena

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“…Por fim, a pesquisa na base de dados Scielo utilizando o termo "amidoxima", foram encontrados 3 artigos científicos entre os anos de 1999 a 2009, onde as grandes áreas abordadas foram: Química Multidisciplinar, Ciências dos Polímeros, os quais abordavam a atividade biológica de compostos orgânicos, 30 aplicação industrial 31 e aplicação sintética. 32 Quando o termo "Amidoxime" foi utilizado no campo de pesquisa do Scielo, foram encontrados 4 artigos científicos entre os anos de 1999 a 2016, os quais abordavam a atividade biológica de compostos orgânicos, 30 aplicação como catalisador, 33 aplicação industrial 31 e produção de polímeros. 34…”

Section: Resultsunclassified

Technological Prospecting: An Overview of the Relevant Aspects and Impacts of Amidoximes

et al. 2018

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Amidoximes represent a class of organic compounds that have a wide range of biological, pharmacological and technological applications. In view of the potential of these compounds, the objective of this paper was to provide an overview of the technological aspects and impacts of amidoximes through the analysis of patent deposits and the number of articles published. The research was conducted using the terms "Amidoxima", "Amidoxime" and "Amidoxim" in the INPI, LATITAP and ESPACENET patent databases, as well as in the journals search platforms of the Web of Science TM , Scopus and Scielo. The International Patent Classification (IPC) indicated the greatest use of amidoximes in C07 (Organic Chemistry), with a total of 42 documents deposited. The United States stands out as the largest patent holder for amidoximes, with 34 applications, which corresponds to 20.5 %. In addition, in general, research on journal platforms revealed that scientific production focuses on studies involving the synthesis and structural characterization of these compounds, application in the industry and description of biological and pharmacological activity. The research involving the term "Amidoxime" provided a h-index equal to 57, and revealed that Brazil does not have many patent documents deposited (only 2), and the number of articles published were 9, which demonstrates the need for Incentives to encourage Brazilian researchers to patent their research. ResumoAs amidoximas representam uma classe de compostos orgânicos que apresentam uma vasta gama de aplicações biológicas, farmacológica e tecnológica. Diante das potencialidades desses compostos, objetivou-se fornecer uma visão geral dos aspectos e impactos tecnológicosdas amidoximas através da análise dos depósitos de patentes e do número de artigo publicados. A pesquisa foi realizada utilizando os termos "Amidoxima", "Amidoxime" e "Amidoxim" nos bancos de dados de patentes do INPI, LATITAP e ESPACENET, bem como nas plataformas de busca de periódicos do Web of Science TM , Scopus e Scielo. A Classificação Internacional de Patentes (CIP) indicou como maior emprego das amidoximas no C07 (Química Orgânica), com um total de 42 documentos depositados. OsEstados Unidos destacaram-se por ser o maior detentor das patentes referentes às amidoximas, com34 solicitações, o que corresponde a 20,5 %. Além disso, de modo geral, a pesquisa nas plataformas de periódicos revelou que as produções científicas concentram-se nos estudos envolvendo síntese e caracterização estrutural desses compostos, aplicação na indústria e descrição de atividade biológica e farmacológica. A pesquisa envolvendo o termo "Amidoxime" forneceu um índice-h igual a 57, e revelou que o Brasil não possui muitos documentos de patentes depositados (apenas 2), e o número de artigos publicados encontrados foram 9, o que demonstra a necessidade de estímulos para incentivar os pesquisadores brasileiros a patentearem suas pesquisas.

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“…No primeiro reator as arilnitrilas (81) reagem com o cloridrato de hidroxilamina em uma temperatura de 150 °C formando as arilamidoximas (Esquema 25). A corrente que sai do primeiro microrreator e contêm as arilamidoximas é combinada com os cloretos ácidos (71) através de um junta T. A corrente resultante segue para microrreator 2, a 200°C onde são formados os 1,2,4-oxadiazóis (55).…”

Section: Sob Fluxo Continuounclassified

1,2,4-Oxadiazoles: Synthesis and Applications

Freitas¹,

Silva²,

Regueira³

et al. 2012

Revista Virtual De Química

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1,2,4-Oxadiazole are compounds that have attracted the attention of many researchers due to their wide range of biological activities. Methods used for the synthesis of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles are reviewed in this works, as well as their applications. The syntheses are based mostly on the use of primary amidoximes and acylating agents as the initial reactants. In the last years, numerous reports concerning new methods of synthesis of 1,2,4-oxadiazoles have been reported. The use of microwave irradiation and ultrasound in chemical synthesis has many advantages with consequent impacts on the economy and the environment.

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An easy synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and arylamidoximes mediated by ethyl chloroformate

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Síntese, caracterização e atividade antitumoral in vitro de uma série de 1,2,4-oxadiazois 3,5-substituídos

Síntese, caracterização e atividade antitumoral in vitro de uma série de 1,2,4-oxadiazois 3,5-substituídos

Technological Prospecting: An Overview of the Relevant Aspects and Impacts of Amidoximes

1,2,4-Oxadiazoles: Synthesis and Applications

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