Reaction of β-alkoxyvinyl halomethyl ketones with cyanoacetohydrazide

Martins, Marcos A. P.; Moreira, Davidson Martins; Frizzo, Clarissa P.; Longhi, Kelvis; Zanatta, Nilo; Bonacorso, Hélio G.

doi:10.1590/s0103-50532008000700019

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“…However, we have also observed that some 4,5-dihydro-1H-pyrazoles with an electron-withdrawing group attached to the N1-atom undergo dehydration when heated with a simultaneous loss of the carboxylate group, leading to the formation of 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole. 24 The second experiment evaluated the reaction of enones 1a-c with phenylhydrazine 5, which furnished the 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles 6a-c or dehydrated products 7a-c and 8a-b in mild temperature conditions. The results are summarized in Scheme 3.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions

Buriol¹,

Frizzo²,

Marzari³

et al. 2010

J. Braz. Chem. Soc.

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Este trabalho descreve a síntese de 4,5-diidro-1H-pirazóis pela reação de ciclocondensação de hidrazinas [NH 2 NH-R 2 , onde R 2 = CO 2 Me, Ph, CH 2 CH 2 OH] com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas [CF 3 C(O)CH=C(R 1 )OR, onde R/R 1 = Et/H, Me/Me and Me/Ph] sob irradiação de microondas utilizando um equipamento de micro-ondas para síntese e em condição livre de solvente. Algumas reações foram realizadas na presença de metanol. Os resultados obtidos utilizando micro-ondas para síntese foram comparados com aqueles obtidos quando a reação foi feita pelo método convencional e no forno de micro-ondas doméstico. Os produtos foram obtidos com bons rendimentos em um intervalo de tempo pequeno. Além disso, foi demonstrado que a temperatura da reação alterou a formação dos produtos para cada hidrazina mostrando que o equipamento de micro-ondas para síntese é eficiente para as reações de hidrazinas com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas levando à formação dos produtos 4,5-diidro-1H-pirazóis e pirazóis. This paper presents a study of solvent-free reaction conditions using microwave irradiation (MW) to obtain 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles by the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF 3 C(O)CH=C(R . Some reactions were performed under the same reaction conditions using methanol as solvent. The results obtained using MW equipment for synthesis under solvent-free conditions were also compared with those described in literature for conventional thermal heating and heating with a domestic MW oven. In general, the products furnished by reaction in MW equipment for synthesis presented better yields and shorter reaction times. In addition, it was demonstrated that the reaction temperature altered the formation of products for each hydrazine showing that MW equipment for synthesis is efficient for reacting hydrazines and 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones to procedure the products 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles.

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions

Buriol¹,

Frizzo²,

Marzari³

et al. 2010

J. Braz. Chem. Soc.

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“…In 2008, we reported that not only the C ( O )‐ N bond of 1‐cyanoacetyl‐4,5‐dihydropyrazoles but also that of 2‐acetylaminopyrimidines can be cleaved under acidic and basic reaction conditions.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

New Pyrazolyl‐Nicotinic Acids, Methyl Esters, and 1,3,4‐Oxadiazolyl‐pyrazolyl‐pyridine Tricyclic Scaffold Derivatives from 6‐Hydrazinylnicotinic Acid Hydrazide Hydrate

Bonacorso

Paim

Porte

et al. 2013

Journal of Heterocyclic Chem

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This paper describes an efficient approach for the synthesis of a new series of 6‐[3‐alkyl(aryl/heteroaryl)‐5‐trifluoromethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl]nicotinic acids (where alkyl = CH3; aryl = Ph, 4‐OCH3Ph, 4,4′‐BiPh; and heteroaryl = 2‐Furyl) from the hydrolysis reaction of alkyl(aryl/heteroaryl)substituted 2‐(5‐trifluoromethyl‐5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐5‐(5‐trifluoromethyl‐5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1H‐1‐carbonylpyrazol‐1‐yl)pyridines, under basic conditions and at 70–95% yields. In a subsequent step, the esterification reaction of pyrazolyl‐nicotinic acids done in thionyl chloride and methanol led to the isolation of a series of methyl 6‐[alkyl(aryl/heteroaryl)‐5‐trifluoromethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl] nicotinates as stable hydrochloride salts at 64–84% yields, which could be easily converted to hydrazides to give new oxadiazolyl‐pyrazolyl‐pyridine tricyclic scaffolds at good yields from a [4 + 1] cyclocondensation reaction with 1,1,1‐triethoxyethane and 1‐(triethoxymethyl)benzene as the reagent/solvent.

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“…[137][138][139][140][141][142][143][144][145][146][147][148][149] Foram utilizados por esse grupo, principalmente, os derivados de 4-alcoxi-1,1,1-tricloro-alquen-2-onas, que, conforme já mencionado, são reagentes de larga versatilidade. Mais recentemente, o mesmo grupo desenvolveu novas metodologias sintéticas utilizando energia de micro-ondas e ultrassom.…”

Section: Heterociclos Contendo -Cxunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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Reaction of β-alkoxyvinyl halomethyl ketones with cyanoacetohydrazide

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Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions

Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions

New Pyrazolyl‐Nicotinic Acids, Methyl Esters, and 1,3,4‐Oxadiazolyl‐pyrazolyl‐pyridine Tricyclic Scaffold Derivatives from 6‐Hydrazinylnicotinic Acid Hydrazide Hydrate

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

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