Study of the electrochemical reduction of amoebicide teclozan and its amperometric determination in pharmaceutical formulations

Abstract

Neste trabalho, a redução eletroquímica do amebicida Teclozan (TEC) foi estudada sobre um eletrodo de carbono vítreo em meio de acetonitrila. Eletrólises com potencial controlado foram realizadas visando, tanto a determinação do número de elétrons envolvidos na redução do fármaco, quanto a identificação dos produtos eletrogerados, os quais foram isolados por extração líquido-líquido e caracterizados por 1 H RMN. Foi verificado que o TEC apresenta dois picos voltamétricos, cada um associado à quebra redutiva de duas ligações C-Cl. Em presença de um doador de prótons, foi observado que o primeiro pico voltamétrico em −1,8 V corresponde principalmente à redução dos grupamentos -CHCl 2 a -CH 2 Cl; enquanto o segundo pico em −2,2 V é responsável pela redução dos grupos -CH 2 Cl a CH 3 , fornecendo como único produto o derivado totalmente desalogenado do TEC, com rendimentos entre 82 e 97%. Este trabalho descreve também o desenvolvimento de um método eletroanalítico baseado na detecção amperométrica do TEC em condições hidrodinâmicas, o qual forneceu um limite de detecção de 8,9 × 10 -6 mol L -1 .The electrochemical reduction of amoebicide Teclozan (TEC) was studied on a glassy carbon electrode in acetonitrile. Controlled-potential electrolyses were performed for coulometric and preparative purposes. The electrogenerated products were isolated by liquid-liquid extraction and characterized by 1 H NMR. It was observed that TEC presents two voltammetric peaks, each one associated with the cleavage of two C-Cl bonds. In presence of a proton donor it was observed that the first peak at −1.8 V promotes mainly the reduction of the groups CHCl 2 to CH 2 Cl and the second one at −2.2 V promotes the reduction of the groups CH 2 Cl to CH 3 giving as the sole product the completely dechlorinated TEC derivative with yields between 82 and 97%. In addition, a comparative study between the analytical performance of voltammetric techniques and amperometric detection of TEC in hydrodynamic conditions was performed. The amperometric detection was more sensitive than all evaluated voltammetric techniques, providing a detection limit of 8.9 × 10 -6 mol L -1 .

Sulfadiazine determination in pharmaceuticals by electrochemical reduction on a glassy carbon electrode

“…27 Additionally, a detection limit of 10.9 µmol L with a glassy carbon-poly(3-methylthiophene) electrode. As can be seen, the direct determination by electrochemical reduction of sulfadiazine at a glassy carbon electrode is comparable to the existing methods which employ other electrodes, however, with clear advantages including the use of non toxic reagents which are not potentially hazardous in terms of human health.…”

Uso de técnicas eletroquímicas para monitorar a liberação controlada de fármacos em membranas de acetato de celulose produzidas a partir de resíduos agroindustriais

“…Portanto, estes excipientes não interferem na detecção voltamétrica. Assim, na literatura há vários trabalhos descrevendo métodos voltamétricos para a determinação de fármacos por métodos eletroquímicos em formulações farmacêuticas [33][34][35][36][37][38].…”