NMR structural analysis of <A HREF="#back2"></A>braznitidumine: a new indole alkaloid with 1,2,9-triazabicyclo[7.2.1] system, isolated from Aspidosperma nitidum (Apocynaceae)

Abstract

O estudo fitoquímico das cascas do cerne de Aspidosperma nitidum permitiu o isolamento de um novo tipo de alcalóide indólico, contendo um sistema 1,2,9-triazabiciclo[7.2.1], que foi denominado braznitidumina 1. A caracterização de sua estrutura química foi realizada pela análises dos dados de IV, UV, ESI-EM e RMN de 1

Atividade biológica e alcalóides indólicos do gênero Aspidosperma (Apocynaceae): uma revisão

“…marcgravianum (carapanaúba) é também uma espécie com indicações populares no tratamento da malária, além do diabetes e câncer, da qual são utilizadas madeira e cascas (Quiqnard, 2003).…”

“…De A. marcgravianum já são conhecidos cerca de 50 alcalóides indólicos, dentre estes a reserpinina (22), reserpilina (23), aspidoscarpina (24), e aspidolimidina (25) (Marques, 1988), os quais podem justificar sua atividade letal frente às larvas de Artemia franciscana na concentração de 500 mg mL -1 (Quiqnard, 2003), e atividade antimicrobiana contra E. coli, P. aeruginosa, C. albicans, A. niger, entre outros (Verpoorte et al, 1982). Aspidosperma marcgravianum Mesquita et al (2007) testaram os extratos hexânico e etanólico das folhas, madeira, casca do caule, raízes e cascas das raízes de A. macrocarpon frente à atividade antimalárica in vitro contra uma linhagem de P. falciparum, resistente a cloroquina e citotóxica contra células pulmonares embrionárias de humanos (MRC-5) e células retiradas dos músculos de ratos (L-6).…”

“…As diferentes atividades dos vários compostos se devem, aparentemente, às diferenças de atividade frente aos vários receptores e pela maneira que cada um interage com os diferentes receptores. Já que cada classe de receptor possui diversos sub-tipos, com diferente sensibilidade aos vários compostos, a gama de atividades dos alcalóides indólicos em diferentes órgãos é enorme (Roberts & Wink, 1998;Biel et al, 1959).…”

Correlations among experimental and theoretical NMR data to determine the absolute stereochemistry of darcyribeirine, a pentacyclic indole alkaloid isolated from Rauvolfia grandiflora

“…In addition, enlargement or even disappearance of the resonance signals has been observed on the NMR spectra mainly for hydrogen and carbon atoms bonded to nitrogen atoms, due to its quadrupole moment [13].…”

Fragmentation of plumeran indole alkaloids from Aspidosperma spruceanum by electrospray ionization tandem mass spectrometry

“…The Aspidosperma (Apocynaceae) genus is endemic to the Americas, and it is mainly found between Mexico and Argentina 1 . Aspidosperma species are widely applied in folk medicine as potential antimalarial agents and contraceptives, and they are also employed in the treatment of leishmaniosis, uterine and ovary inflammation, diabetes, stomach problems, cancer, fever and rheumatism 2.…”