A new indole alkaloid isolated from Tabernaemontana hystrix steud (Apocynaceae)

Abstract

Um novo alcalóide, denominado histrixnina (1), e cinco alcalóides indólicos conhecidos, ibogamina (2), olivacina (3) e affinina (4), affinisina (5) e N b -metilaffinisina (6), foram isolados do extrato metanólico das cascas das raízes de Tabernaemontana hystrix. Os triterpenos conhecidos 3-O-acetil-α-amirina, 3-O-acetil-β-amirina, 3-O-acetil-lupeol foram também identificados. As estruturas dos compostos foram elucidadas com base na análise de dados espectroscópicos.A new alkaloid, named hystrixnine (1), and five known indole alkaloids, ibogamine (2), olivacine (3), affinine (4), affinisine (5) and N b -methylaffinisine (6), were isolated from the root bark of Tabernaemontana hystrix. The known triterpenes α-amyrin acetate, β-amyrin acetate and lupeol acetate were also identified. The structures of the compounds were elucidated based on spectroscopic studies.

Chemical constituents from Tabernaemontana catharinensis root bark: a brief NMR review of indole alkaloids and in vitro cytotoxicity

“…In this work, the ethyl acetate basic fraction of the root bark of T. catharinensis yielded twelve indole alkaloids: coronaridine (1), coronaridine hydroxyindolenine (2), voacangine (3), voacangine hydroxyindolenine (4), ibogamine (5), heyneanine (6), voacristine (7), voacristine hydroxyindolenine (8), 3-oxo-coronaridine (9), 3-hydroxycoronaridine hydroxyindolenine (10), vobasine (11) and voachalotine (12). This is the first report on the presence of the alkaloids 7, 8, 9 and 12 in T. catharinensis while 10 has never been described.…”

“…Of the 12 alkaloids isolated 10 are of the ibogan class and the other 2 of the corynanthean class. They were identified by comparison with published data (UV, IR, 1 H NMR, 13 C NMR and MS) 3,5,[9][10][11][12][13][14] .…”

Isolamento, identificação e avaliação da atividade antileucêmica de alcaloides indólicos monoterpênicos de Tabernaemontana salzmannii (A. DC.), Apocynaceae

“…A elucidação estrutural dos alcaloides 1-9 envolveu também a comparação com dados de literatura (Figueiredo, 2005;Monnerat, 2005b;Pereira et al, 2008;Souza, 2006). (26), 382 (100), 323 (35), 309 (15), 259 (28), 227 (43), 184 (61), 169 (31), 152 (34), 124 (31).…”

“…Em publicações anteriores relatamos o isolamento e identificação de alcaloides indólicos monoterpênicos das espécies T. laeta (Medeiros et al, 1999(Medeiros et al, , 2001(Medeiros et al, , 2003 e T. hystrix (Monnerat et al, 2005a), bem como a atividade anticolinesterásica de dezessete alcaloides indólicos (Vieira et al, 2008).…”

Alcaloides iboga de Peschiera affinis (Apocynaceae) - Atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono: atividade antioxidante

“…3 Alcaloides indólicos podem ser considerados marcadores químicos desse gênero contribuindo, assim, para a classificação de suas espécies. 4 Estudos anteriores revelaram que os alcaloides do tipo iboga (por exemplo, coronaridina, voacristina, voacangina e eglandina) 5 são abundantes em espécies pertencentes ao gênero Peschiera. O termo "iboga" deriva do nome da espécie Tabernanthe iboga de onde foi isolado o alcaloide ibogaína, primeiro desta série.…”