Enantioselective analysis of omeprazole in pharmaceutical formulations by chiral high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis

Bonato, Pierina Sueli; Paias, Fernanda Orsi

doi:10.1590/s0103-50532004000200025

Cited by 35 publications

(27 citation statements)

References 26 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Entre os derivados carregados de CDs disponíveis comercialmente, destacam-se a β-CD carboxilada, a β-CD sulfobutiléter e a β-CD sulfatada. Essas CDs estão sendo cada vez mais citadas na literatura, em um grande número de separações quirais para compostos de diferentes classes 81,[84][85][86][87][88][89][90][91][92][93][94][95] . A separação de enantiômeros empregando os derivados de CDs depende não apenas do tipo de CD e de sua concentração, mas também de outras características como grau de substituição e posição em que os substituintes se encontram.…”

Section: Separação De Enantiômeros Por Ceunclassified

“…Para o desenvolvimento desses métodos estão sendo empregadas as técnicas de HPLC e CE. As referências já citadas nesse texto 44,48,52,[89][90][91][92][93][94][95]100,104,110 e algumas outras publicações recentes [121][122][123][124] demostram o grande envolvimento desses grupos na análise enantiosseletiva de fármacos e metabólitos em materiais biológi-cos. Como as análises são feitas em matrizes biológicas complexas e analitos presentes em quantidades muito baixas, também estão sendo desenvolvidos e validados novos procedimentos de preparação da amostra como, por ex., a microextração em fase sóli-da 110 . Graças a esses métodos desenvolvidos, vários estudos de disposição cinética estão sendo realizados, possibilitando estabelecer a influência de várias doenças e aspectos genéticos na disposição cinética de fármacos quirais, sendo citados apenas os mais recentes [125][126][127][128][129] .…”

Section: Contribuição De Grupos Brasileiros Na Análise Enantiosseletiunclassified

See 1 more Smart Citation

Análise enantiosseletiva de fármacos: contribuições da cromatografia líquida de alta eficiência e eletroforese capilar

Bonato¹,

Jabor²,

Gaitani³

2005

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 2/7/04; aceito em 6/10/04; publicado na web em 17/2/05 ENANTIOSELECTIVE ANALYSIS OF DRUGS: CONTRIBUTIONS OF HIGH-PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY AND CAPILLARY ELECTROPHORESIS. The demand for analytical methods suitable for accurate and reproducible determination of drug enantiomers has increased significantly in the last years. High-performance liquid chromatography (HPLC) using chiral stationary phases and capillary electrophoresis (CE) are the most important techniques used for this purpose. In this paper, the fundamental aspects of chiral separations using both techniques are presented. Some important aspects for the development of enantioselective methods, particularly for the analysis of drugs and metabolites in biological samples, are also discussed.Keywords: chiral drugs; high-performance liquid chromatography; capillary electrophoresis. INTRODUÇÃOPor razões econômicas e dificuldades de ordem prática nos processos de produção, a maioria dos fármacos quirais obtidos por vias sintéticas é comercializada como racemato, ou seja, mistura contendo quantidades iguais dos dois enantiômeros 1 . No entanto, existem inúmeros exemplos de fármacos que apresentam atividades farmacológicas estereosseletivas (propriedades farmacodinâmicas), conseqüência de interações com receptores biológi-cos, que são altamente específicas 2 . Um exemplo clássico que não pode ser esquecido é o da talidomida. Somente depois das investigações da contribuição das propriedades estereosseletivas desse fármaco, é que foi possível estabelecer que as propriedades teratogênicas da talidomida, que causaram deformidades físicas em recém nascidos cujas mães fizeram uso desse fármaco durante a gravidez, estavam relacionadas com o enantiômero (-)-(S)-3 . Infelizmente, em estudos posteriores foi constatada a inversão de configuração não apenas in vitro mas também in vivo da talidomida 4,5 , evidenciando que se o enantiômero (+)-(R)-puro tivesse sido administrado, teria sido parcialmente convertido no isômero responsável pelo efeito teratogênico. Exemplos menos drásticos que esse são bastante comuns, nos quais as diferenças existentes entre os dois enantiômeros podem ser qualitativas ou quantitativas, sendo que, nesse último caso, o enantiômero mais ativo é chamado de eutômero enquanto que ao outro dá-se o nome de distômero 6 . Estudos têm mostrado que β-bloqueadores, propranolol é um exemplo, se ligam estereosseletivamente a receptores β-adrenérgicos e que os enantiômeros (-)-são os principais responsáveis pela atividade β-bloqueadora dessa classe de fármacos 7 . Adicionalmente, quando um fármaco quiral é administrado como racemato, os dois enantiômeros podem apresentar os processos de absorção, distribuição, metabolização e excreção (disposição cinética) de forma estereosseletiva [8][9][10][11] . Desses processos, a estereosseletividade é mais significativa no metabolismo, devido ao envolvimento do sistema enzimático. Dentre os inúmeros exemplos, pode-se destacar o verapamil; o enantiômero ativo (-)-(S) é preferencialmente metabolizado ...

show abstract

Section: Separação De Enantiômeros Por Ceunclassified

Section: Contribuição De Grupos Brasileiros Na Análise Enantiosseletiunclassified

Análise enantiosseletiva de fármacos: contribuições da cromatografia líquida de alta eficiência e eletroforese capilar

Bonato¹,

Jabor²,

Gaitani³

2005

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Although several methods have been reported previously for determination of omeprazole in the pharmaceutical formulations [4][5][6][7][8], some of the methods described the use of chiral columns for RP-HPLC analyses [9][10]. The chiral column is expensive and has limitations in analytical uses.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Development and Validation of a RP-HPLC Method for the Quantification of Omeprazole in Pharmaceutical Dosage Form

et al. 2013

View full text Add to dashboard Cite

A rapid and highly sensitive reversed phase high performance liquid chromatographic method has been developed for quantitative estimation of omeprazole in pharmaceutical preparations. The method has been validated according to FDA and USP guidelines with respect to accuracy, precision, specificity and linearity. The method was developed by using a gradient condition of mobile phase comprising 90% aqueous acetonitrile to 100% acetonitrile for 10 minutes at a flow rate of 0.7 mL/min over C-18 (ODS, 250 x 4.6 mm) column at ambient temperature. More than 97% recovery demonstrated the accuracy of the protocol. Intra-day and inter-day precision studies of the new method were less than the maximum allowable limit (RSD% ≤ 2.0 according to FDA). The method showed linear response with correlation coefficient (r 2 ) value of 0.998. Therefore, it was found to be accurate, reproducible, sensitive and less time consuming and can be successfully applied for the assay of omeprazole formulations.

show abstract

“…So it is imperative to separate these closely related chiral isomers to obtain stereochemically pure drugs. [1][2][3] Separation techniques such as crystallization, kinetic resolution, chiral chromatography and membrane technology have been used for the production of pure drugs. Over recent years, attention has increased in the use of liquid membrane as selective enantioseparation barriers.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Enantioseparation of racemic alpha-cyclohexyl-mandelic acid across hollow fiber supported liquid membrane

Huang¹,

Huang²,

Chen³

et al. 2008

J. Braz. Chem. Soc.

View full text Add to dashboard Cite

Este artigo trata da separação enantiomérica do ácido α-cicloexilmandélico contendo cobre(II) N-dodecil-(L)-hidroxiprolina (CuN 2 ) como um carregador quiral, usando uma membrana líquida suportada em fibra oca. Um modelo matemático de transporte e separação enantiomérica de compostos quirais foi deduzido; o coeficiente de partição observado entre a fase de alimentação e a membrana, a fase de eluição e a membrana, a resistência à transferência de massa na interface na fase de eluição dentro das fibras ocas, interface na fase de alimentação e a difusão na membrana foram levados em consideração nas equações do modelo. Usando os resultados experimentais, vários parâmetros do modelo proposto foram obtidos pelo método de ajuste não linear. Esse é um modelo matemático simples, que pode ser usado facilmente para predizer a concentração dos enantiômeros e o fator de separação do processo de separação enantiomérica; o modelo pode ser usado também para planejar e promover o aumento de escala do processo de separação enantiomérica. This paper deals with the enantioseparation of racemic α-cyclohexyl-mandelic acid containing copper(II) N-dodecyl-(L)-hydroxyproline (CuN 2 ) as a chiral carrier using hollow fiber supported liquid membrane. A mathematical model of transport and enantioseparation of chiral compounds was deduced, the observed partition coefficient between the feed phase and the membrane phase, the stripping phase and the membrane phase, mass transfer resistance of boundary layer in strip phase inside the hollow fibers, boundary layer in feed phase and the diffusion in the membrane phase are taken into account in the model equations. Using the experimental results, several parameters of the proposed model have been achieved by nonlinear fitting method. It is a simply mathematical model which can be easily used to predict the concentration of the enantiomers and the separation factor of the enantioseparation process, and it can also be used to design and scale up the enantioseparation process.

show abstract

Enantioselective analysis of omeprazole in pharmaceutical formulations by chiral high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis

Cited by 35 publications

References 26 publications

Análise enantiosseletiva de fármacos: contribuições da cromatografia líquida de alta eficiência e eletroforese capilar

Análise enantiosseletiva de fármacos: contribuições da cromatografia líquida de alta eficiência e eletroforese capilar

Development and Validation of a RP-HPLC Method for the Quantification of Omeprazole in Pharmaceutical Dosage Form

Enantioseparation of racemic alpha-cyclohexyl-mandelic acid across hollow fiber supported liquid membrane

Contact Info

Product

Resources

About