Chemical Constituents from Bombacopsis glabra (Pasq.) A. Robyns: Complete ¹H and 13C NMR Assignments and X Ray Structure of 5-Hydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone

Abstract

Do extrato hexânico da casca do caule de Bombacopsis glabra (Bombacaceae) foram isolados a flavona 5-hidroxi-3,6,7,8,4'-pentametoxiflavona (1) e os triterpenos lupenona, 9,19-ciclolanost-23-eno-3β,25-diol (2), (24R)-9,19-ciclolanost-25-eno-3β,24-diol (3) e (24S)-9,19-ciclolanost-25-eno-3β,24-diol (4). As estruturas foram determinadas por espectroscopia de RMN de 13 C e de 1 H (1D e 2D) e EM, e ainda, por comparação com dados da literatura para os triterpenos. A confirmação inequívoca da estrutura da flavona 1 foi realizada por um estudo de difração de raios X. As cinco substâncias foram isoladas pela primeira vez de espécies de Bombacaceae.The flavone 5-hydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone (1) and the triterpenes lupenone, 9,19-cyclolanost-23-ene-3β,25-diol (2), (24R)-9,19-cyclolanost-25-ene-3β,24-diol (3) and (24S)-9,19-cyclolanost-25-ene-3β,24-diol (4) were isolated from the hexane extract of the stem bark of Bombacopsis glabra (Bombacaceae). The structures were determined by 13 C and 1 H NMR (1D and 2D) and mass spectrometry, and by comparison with literature data for triterpenes. The structure of the flavone 1 was unambiguously confirmed by a X-ray diffraction study. The five substances were isolated for the first time from Bombacaceae species.

Constituintes químicos de Bombacopsis glabra (bombacaceae)

“…O espectro de RMN de 13 C apresentou sinais referentes a 18 átomos de carbono, sendo nove não hidrogenados, seis CH e três CH 3 . Por meio da análise desses dados, e por comparação com os dados obtidos para a 5-hidroxi-3,6,7,8,4'-pentametoxiflavona 6 , chegou-se à estrutura da 5-hidroxi-3,7,4'-trimetoxiflavona (1), a qual foi confirmada pelo pico observado no espectro de massas em m/z = 328 (M +. , 100%), compatível com sua fórmula molecular (C 18 H 16 O 6 ).…”

“…O potencial antioxidante de Bombacopsis (=Pachira) quinata tem sido relatado na literatura 5 , porém, sem qualquer estudo químico para esta espécie. A única espécie estudada deste gênero é Bombacopsis grabla, da qual foram isolados a flavona 5-hidroxi-3,6,7,8,4'-pentametoxiflavona e vários triterpenos pentacíclicos, da casca do caule 6 . Nosso interesse no estudo da espécie Bombacopsis glabra devese, em parte, à ausência de informações na literatura sobre seus constituintes químicos.…”

“…O presente trabalho representa a continuidade do estudo anterior 6 desta planta e relata a presença do triterpeno lupeol, dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol, das flavonas 5-hidroxi-3,7,4'-trimetoxiflavona (1) e 5-hidroxi-3,6,7,4'-tetrametoxiflavona (2) da casca do caule. Da casca externa da raiz foram isolados a naftoquinona isoemigossipolona (3) e o éster p-cumarato de triacontila (4).…”

POTENCIAL FUNGICIDA DO EXTRATO ETANÓLICO OBTIDO DAS SEMENTES DE <i>Pachira aquatica</i> AUBL. SOBRE <i>Fusarium sp</i>

“…Testes fitoquímicos têm revelado a presença de um flavonoide (5-hidroxi-3, 6, 7, 8, 4, pentametoxiflavona), isolado de extratos do tronco de P. macrocarpa, que possui atividade repelente contra insetos (Morimoto et al, 2000;Paula et al, 2002). Isto revela que vegetais do mesmo gênero tendem a possuir compostos semelhantes, apesar de possuírem intensidades diferentes, o que pode ser atribuído as diferenças estruturais e/ou concentrações das substâncias nos tecidos, porém com perspectivas de apresentarem atividades biológicas semelhantes (Saito et al, 2004 …”

Biodiesel Production from Bombacopsis glabra Oil by Methyl Transesterification Method

“…A. Robyns, belonging to the family Malvaceae-Bombacoideae [4,5]. It is a plant known popularly as "castanha-do-maranhão", "mamorana", "castanha-da-praia", "cacau-do-maranhão", and "cacau-selvagem".…”