Triterpenic acids from Eugenia moraviana

Lunardi, Inês; Peixoto, Juliana Luna Bilheiro; Silva, Cleuza C. da; Shuquel, Ivânia T. A.; Basso, Ernani A.; Vidotti, Gentil J.

doi:10.1590/s0103-50532001000200009

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“…Eugenia moraviana Berg (folhas, caule) Lunardi, 2001 Betulínico Nair, 1962;Murti, 1944 Foster, 1996). A disponibilização de ácidos triterpênicos para a composição de medicamentos ou outras aplicações exige a purifi cação destas substâncias, a partir de fontes naturais, em processos que sejam industrialmente viáveis e, portanto, adaptados à escala de produção.…”

Section: Junges 2000unclassified

Aplicação de cromatografia centrífuga de contra-corrente na purificação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam.

Frighetto¹,

Welendorf²,

Silva³

et al. 2005

Rev. bras. farmacogn.

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Revista Brasileira de Farmacognosia Brazilian Journal of Pharmacognosy 15(4): 338-343, Out./Dez. 2005 Aplicação de cromatografi a centrífuga de contra-corrente na purifi cação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam. C-RMN, GC-EM e co-injeção com padrão comercial em CG-DIC, na forma do éster metílico. A técnica de CCCAV, usualmente usada para triterpenos glicosilados, foi aqui aplicada para a aglicona. As fases móvel e estacionária, no experimento de CCCAV, foram geradas pela mistura de n-hexano : acetato de etila : metanol : água, na proporção 10:5:2,5:1. A seleção do sistema de solventes (fases estacionária e móvel) foi determinada pela máxima distribuição eqüitativa do ácido ursólico em ambas as fases, medida por densitometria e monitorada por cromatografi a em camada delgada, CCD, usando-se ácido ursólico comercial como referência.Unitermos: Eugenia brasiliensis, Myrtaceae, acido ursólico, cromatografi a de contra-corrente ABSTRACT: "Aplication of counter-current chromatography in the purifi cation of ursolic acid from leaves of Eugenia brasiliensis Lam.". Triterpene acids are common metabolites in the Myrtaceae family, especially in the genus Eugenia. Ursolic acid was found in Eugenia brasiliensis collected in Southeastern Brazil. A previous solvent partition of the ethanol or chloroform extracts of the leaves of E. brasiliensis, followed by rapid high-speed counter-current chromatography (HSCCC) afforded ursolic acid in high purity (> 97%). This compound was also purifi ed apart by conventional column chromatography (yield of 0.22% from the ethanolic extract) and characterized by 13 C-NMR, GC-MS and co-injection of its methyl ester with standards in GC-FID. The HSCCC technique, usually applied to triterpene glycosides, was here applied successfully to an aglycone, to which examples are rarely described. The mobile and stationary phase for the HSCCC experiment were derived from the two-phase solvent system composed by n-hexane : ethyl acetate : methanol : water in the proportion of 10:5:2.5:1. The choice of the developing solvent system for optimum HSCCC separation was determined by TLC coupled to densitometric measurements of ursolic acid in both stationary and mobile phase, generated by the upper and lower layer of the system above. Commercial ursolic acid was used as standard.Keywords: Eugenia brasiliensis, Myrtaceae, ursolic acid, counter-current chromatography. INTRODUÇÃOUma grande diversidade de vegetais, normalmente utilizados como alimentos ou com aplicação medicinal, apresenta ácidos triterpênicos em sua constituição química, tanto na forma livre, quanto na forma de agliconas de saponinas triterpenóides. Na família Myrtaceae, em especial em várias espécies do representativo gênero Eugenia, relata-se a presença de ácidos triterpênicos em várias espécies. De acordo com a espécie da qual foram isoladas, as estruturas destes metabólitos usualmente variam entre os esqueletos ursano, oleonano e lupano, contendo normalmente um ou dois grupos hidroxilas. Esta correlação pode ser visuali...

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Section: Junges 2000unclassified

Aplicação de cromatografia centrífuga de contra-corrente na purificação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam.

Frighetto¹,

Welendorf²,

Silva³

et al. 2005

Rev. bras. farmacogn.

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“…In the family Myrtaceae, which is significantly represented in this biome, there are endangered species (Pizo 2002), including the genus Eugenia. Many species of Eugenia are rich in essential oils and tannins, frequently used in popular medicine (Lunardi et al 2001). Some species, such as E. involucrata DC (wild cherry), E. pyriformis Cambess.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The development of seedlings from fragments of monoembryonic seeds as an important survival strategy for Eugenia (Myrtaceae) tree species

Teixeira

Barbedo

2011

Trees

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The uncommon ability of monoembryonic seeds of Eugenia to develop seedlings after cutting or even after the removal of more than half of their storage tissue has recently been reported. Some Eugenia species are included among those at risk of disappearing, so the regeneration of plantlets from fragments of seeds could be an important mechanism both for the production of more than one normal seedling per seed and to understand the survival strategies of these species. Because the period in which this ability is present has not been studied, we analyzed the regenerative capacity of seeds of five Brazilian native species of Eugenia, considering two levels of maturity and three germination phases. Mature seeds have a greater potential to regenerate than immature ones; germinating seeds showed that the longer the root protrusion, the smaller the potential to regenerate new seedlings. However, our results clearly demonstrate that the ability to regenerate new roots or complete seedlings is present during a long period from the beginning of development until the late phases of germination. Cutting is potentially important to obtain plants on a larger scale. Because of intense predation of these seeds, this ability could be linked to an essential strategy for survival even after the removal of more than half of the storage tissues. As an alternative strategy to orthodox seeds, whose preservation is based on tolerance to desiccation, the recalcitrant seeds of Eugenia probably adopted the great reserve quantity and the regenerative capacity, allowing them to undergo successive germinations.

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“…(Corrêa, 1984;Kelecom et al, 2002). Estudos químicos com espécies de Eugenia revelaram, sobretudo, a presença de fl avonóides, taninos, terpenóides e óleos essenciais (Lunardi et al, 2001;Mahmoud et al, 2001;Frighetto et al, 2005;, enquanto, sob o ponto de vista farmacológico, estudos realizados com extratos brutos e compostos, comprovaram as atividades antiinfl amatória, analgésica, antifúngica, antipirética (Kuskoski et al, 2003;Lima et al, 2006), hipotensiva (Consolini et al, 1999), antidiabética (Ravi et al, 2005; e antioxidante (Velazquez et al, 2003).…”

Section: Introductionunclassified

Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Oliveira¹,

Humberto²,

Silva³

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:Eugenia malaccensis L. (Syzygium malaccensis Merr.& Perry), denominada comumente de jambo vermelho, é uma espécie arbórea de ocorrência comum no Brasil e faz parte das plantas medicinais do Estado de Alagoas. Estudos químicos anteriores com E. malaccensis foram realizados com plantas coletadas na Ásia, Oceania e na América Central. Este trabalho descreve o estudo químico do extrato etanólico das folhas e cascas de um espécimem coletado no Estado de Alagoas, Brasil. Considerando-se a escassa literatura sobre o potencial moluscicida e larvicida dessa espécie, buscou-se testar estas atividades contra caramujos Biomphalaria glabrata Say, e frente às larvas do mosquito Aedes aegypti L. Os extratos etanólicos da casca do caule e das folhas foram inativos frente às larvas de Aedes aegypti na concentração de 500 μg/mL, porém, ativos contra Biomphalaria glabrata (CL 50 = 42,53 e 41,90 μg/mL, respectivamente). O estudo químico levou ao isolamento e identifi cação de 5,7,3',4',5'-penta-hidroxi-fl avonol (1), 5,7,3',5'-tetra-hidroxi-4'-metoxi-fl avonol (2), ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico (3) e ácido 3-acetil-urs-12-en-28-óico (4) das folhas e da casca do caule. O composto 4 é isolado pela primeira vez no gênero Eugenia. As estruturas desses compostos foram estabelecidas através de estudos no IV, de RMN 1 H e 13 C e comparação com dados da literatura. Considering that studies on the molluscicidal and larvicidal potential of E. malaccensis were not reported, this work aimed to test its molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata snails and larvicidal activity against Aedes aegypti mosquitos. The ethanolic stem bark and leaf extracts were inactive towards Aedes aegypti larvae. The ethanolic stem bark and leaf extract were active against Biomphalaria glabrata with CL 50 = 42.53 and 41.90 μg/mL, respectively. 5,7,3',4',5'-Penta-hydroxy-fl avonol (1), 5,7,3',5'-tetra-hydroxy-4'-methoxyfl avonol (2), 3,4,5-tri-hydroxybenzoic acid (3) and 3-acetyl-urs-12-en-28-oic acid (4) were isolated and identifi ed from the leaves and stem bark. The acid 3β-O-acetyl-urs-12-en-28-oic is for the fi rst time isolated from the genus Eugenia. The structures of the compounds have been established by IR, 1 H and 13 C NMR spectral analysis and by comparison with literature data.

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Triterpenic acids from Eugenia moraviana

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Aplicação de cromatografia centrífuga de contra-corrente na purificação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam.

Aplicação de cromatografia centrífuga de contra-corrente na purificação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam.

The development of seedlings from fragments of monoembryonic seeds as an important survival strategy for Eugenia (Myrtaceae) tree species

Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

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