Recebido em 7/7/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 14/5/07 CHEMICAL CONSTITUENTS FROM THE ASCIDIAN Didemnum psammatodes (SLUITER, 1895) COLLECTED ON THE SHORES OF CEARA STATE. Chemical investigation of the methanolic extract of the ascidian Didemnum psammatodes has led to the identification of the nucleosides 2'-deoxyuridine (1), thymidine (2), 2'-deoxyinosine (3) and 2'-deoxyguanosine (4), the steroids cholestanol, cholestanone and stigmasterol in mixture and batyl alcohol plus two analogs, 1-heptadecyloxy-2,3-propanediol and 1-nonadecyloxy-2,3-propanediol in mixture. Their structures were proposed by NMR, MS and comparison with literature data and GC-MS analysis.Keywords: chemical contituents; Didemnum psammatodes; tunicate.
INTRODUÇÃOO ambiente marinho é considerado uma rica fonte de compostos com atividades biológicas interessantes, como agentes anti-tumorais, antiinflamatórios, analgésicos, imunomodulatórios, alergênicos e antivirais 1 . As ascídias são invertebrados marinhos produtores de uma gama destes compostos, sendo a maioria deles derivados de aminoácidos 2,3 . Alguns destes derivados e alguns alcalóides de ascídias encontram-se em fase de triagem clínica como agentes anti-tumorais 1,4 .Didemnidae é a maior família de ascídias em termos de núme-ro de espécies e tem provado ser uma grande fonte de compostos naturais com diversidade química e potente propriedade biológica. Várias espécies do gênero Didemnum já foram investigadas quanto à composição química, encontrando-se predominância de alcalóides 5,6 , muitos deles com atividade citotóxica 5,[7][8][9][10] .Didemnum psammatodes apresenta ampla distribuição geográ-fica, com registros em praticamente todos os mares tropicais, sendo particularmente abundante no litoral brasileiro 11 . Pouca coisa é conhecida acerca de suas propriedades biológicas. Um estudo preliminar que descreveu a atividade citotóxica do extrato bruto das 10 espécies de ascídias mais abundantes da costa do Ceará mostrou que D. psammatodes possui atividade antimitótica sobre ovos de ouriço do mar 12 . Entretanto, não há relatos na literatura sobre a composição química desta espécie. Sendo assim, o presente trabalho descreve os principais componentes químicos da ascídia D. psammatodes.
PARTE EXPERIMENTAL
Instrumentação e procedimentos geraisOs espectros de RMN 1 H foram obtidos em aparelhos de RMN Brucker DRX-400, operando em 400 MHz para 1 H e 100 MHz para 13 C, respectivamente, com as amostras solubilizadas em CDCl 3 , DMSO deuterado e D 2 O. Os espectros bidimensionais de HMQC e HMBC foram obtidos em aparelho DRX-500.Os espectros de massas foram obtidos em aparelho da Micromass, modelo Micromass Quattro LC com ionização por electrospray a 45 eV.Para identificação dos esteróides foi utilizado cromatógrafo com fase gasosa acoplado a espectrômetro de massas, marca Shimadzu, modelo QP 2010, com coluna capilar HP-1, com 30 m x 0,25 mm x 0,25 μm de espessura de filme, utilizando-se as seguintes condições: temperatura do injetor: 260 ºC; gás de arraste: He; temperatura inicial do f...
