DNA topoisomerase inhibitors: biflavonoids from Ouratea species

Nf, Grynberg; Mg, Carvalho; Velandia,; Mc, Oliveira; Ic, Moreira; Braz-Filho, Raimundo; Echevarrı́a, Aurea

doi:10.1590/s0100-879x2002000700009

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“…Os biflavonóides 7′′-O-metilagatisflavona (de O. hexasperma), a amentoflavona (de O. semisserrata) e o derivado acetilado da amentoflavona apresentaram atividade inibitória da DNA topoisomerase humana tipo I, potente atividade sobre a inibição do crescimento de células de carcinoma de Ehrlich, porém, apenas a agatisflavona apresentou atividade sobre a inibição da DNA topoisomerase humana tipo II-α e inibição de 42% do crescimento de células de leucemia humana K562 25,26 . As biflavonas 6→6′′-begenkwanina e a 7,7′′-O-dimetilagatisflavona isoladas de O. spectabilis apresentaram atividade inibitória sobre a enzima aldose redutase de cristalino bovino.…”

Section: Aspectos Farmacológicos E Importância Econômica De Algumas Eunclassified

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Suzart¹,

Daniel²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 31/7/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 5/6/07 FLAVONOIDIC BIODIVERSIY AND PHARMACOLOGIC ASPECTS IN THE SPECIES OF THE Ouratea AND Luxemburgia GENERA (OCHNACEAE). This work describes the flavonoids and biflavonoids found in species of Ouratea and Luxemburgia as chemical markers that serve to detect the difference between these taxa according to the linkage between the flavonoidal units. A rational nomenclature is proposed and the pharmacological potencial is discussed.Keywords: Ochnaceae; Ouratea; Luxemburgia. INTRODUÇÃOA família Ochnaceae pertence à ordem Theales 1 e compreende cerca de 28 gêneros e 400 espécies de ampla distribuição nas regiões tropicais e subtropicais de todo o mundo. No Brasil, ocorrem aproximadamente 9 gêneros com 105 espécies 2 . São plantas essencialmente arbóreas ou arbustivas. As espécies espalhadas pelo país recebem designações específicas como Angelim (Ouratea vaccinoides), Caju Bravo (Ouratea floribunda e Ouratea salicifolia) e Coração de Bugre (Ouratea parviflora). Ouratea floribunda e Ouratea castanaefolia são empregadas em ornamentação urbana. No Nordeste, as espécies desse gênero são conhecidas como batiputá 3 .As espécies de Ochnaceae são capazes de biossintetizar flavonóides e biflavonóides, sendo a família mais bem representada pelos gêneros Ouratea, Luxemburgia, Ochna e Lophira 4-7 . A freqüência e a diversidade estrutural dos biflavonóides em espécies desses gêneros permitem que sejam utilizados como marcadores taxonômicos.Os biflavonóides constituem uma classe de flavonóides diméricos, diferenciando-se de outros oligômeros como as proantocianidinas, devido à origem biogenética das unidades constituintes. A maioria dos representantes dessa classe de produtos naturais é formada pelos dímeros flavona-flavona, flavona-flavanona, flavanona-flavanona além de ocorrerem, mais raramente, os dímeros de chalconas e de isoflavonas. Quando as duas unidades são iguais, constituem os bisflavonóides e quando as duas unidades são diferentes, os biflavonóides. As ligações entre as unidades flavonoídicas podem ser C-C ou C-O-C envolvendo os anéis A, B ou C dos monômeros (Figura 1). Raramente ocorre alteração no padrão de oxigenação dos precursores, sendo garantida a oxigenação em 5, 7 e 4' e raramente uma oxidação adicional em 3'. Podem ocorrer oxidações nas posições 6, 8 ou 3' e quando isso acontece é, certamente, proveniente da outra unidade ligada nessa posição via C-O-C (34, Figura 2).A primeira biflavona, foi isolada em 1929, e é conhecida como gingentina. Desde então, mais de mil biflavonóides foram isolados de plantas e muitas atividades biológicas têm sido relacionadas a essa classe de substâncias 8 .Utiliza-se a numeração dos biflavonóides atribuindo números ordinários para os anéis A e C e primados (′) para o anel B de um dos monômeros. Para a segunda unidade, empregam-se números ordinários duplamente primados (′′) para os núcleos A e C e núme-ros ordinários triplamente primados (′′′) para o núcleo B. De acordo com os átomos de carbonos envolvidos na ligação entr...

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Section: Aspectos Farmacológicos E Importância Econômica De Algumas Eunclassified

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Suzart¹,

Daniel²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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“…8, 2007 to these compounds, including anticancer activity. [4][5][6] The flavonoid compounds on the diet may act as chemopreventive agents against the development of cancer in the alimentary tract. 7 In fact, a number of studies has demonstrated anticancer activity associated with flavonoids.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Flavonoids from Annona dioica leaves and their effects in Ehrlich carcinoma cells, DNA-topoisomerase I and II

Vega

Esteves-Souza

Vieira

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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A investigação fitoquímica do extrato metanólico das folhas de Annona dioica (Annonaceae) resultou na identificação dos flavonóides kaempferol (1), 3-O-[3",6"-di-O-p-hidroxicinamoil]-β-galactopiranosil-kaempferol (2), 6"-O-p-hidroxicinamoil-β-galactopiranosil-kaempferol (3) e 3-O-β-galactopiranosil-kaempferol (4). As estruturas foram caracterizadas inequivocamente através de análises espectroscópicas utilizando-se RMN de C NMR spectroscopic analyses using 1D and 2D experiments. The cytotoxic effects of the flavonoids and flavonoid fraction (FF) were evaluated by MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Ehrlich carcinoma cells. The results indicated that 1, 2, 3 and FF exhibit significant antiproliferative action when compared to quercetin. The inhibitory action on DNA-topoisomerase I and II of all the flavonoids was evaluated by relaxation assays on pBR322 plasmid DNA. The results indicated the inhibitory and non-selective effects of the flavonoids on DNA-topoisomerase I and II.

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“…11,12 Moreover, many studies have suggested that flavonoids exhibit important cancer chemoprevention [13][14][15][16] and anticancer activities. [17][18][19] Focusing on the anti-cancer properties of chemical constituents from Brazilian plants we have assayed the cytotoxic activities against Ehrlich carcinoma and human K562 leukaemia cells of a glicoalkaloid fraction (GB), the flavonoid tiliroside (1), solasonine (2) and peracethyl solasonine (2a) from Solanum crinitum Lam and the aglicone solasodine (3) from S. jabrense. We report here our latest results.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Cytotoxic activities against Ehrlich carcinoma and human K562 leukaemia of alkaloids and flavonoid from two Solanum Species

Esteves-Souza¹,

Silva²,

Alves³

et al. 2002

J. Braz. Chem. Soc.

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Diversas espécies do gênero Solanum apresentam glicoalcalóides e flavonóides com grande variedade de atividades biológicas. O flavonóide tiliroside (1), uma fração rica em glicoalcalóides denominada GB e o glicoalcalóide solasonina (2) foram obtidos dos tricomas de galhos jovens e frutos de Solanum crinitum Lam e o alcalóide estereoidal solasodina (3), extraído das partes aéreas de S. jabrense Agra & M. Nee, tiveram sua atividade citotóxica avaliada frente a células do carcinoma de Ehrlich e da leucemia humana K562. O efeito antiproliferativo destas substâncias mostrou comportamento dose-dependente após avaliação através do método do MTT, para ambos os casos. Os resultados indicaram atividade citotóxica para 1, GB e 2, com IC 50 = 69,50 µM, 19,5 µg mL -1 e 74,20 µM, respectivamente, quando ensaiadas frente ao carcinoma de Ehrlich, e IC 50 = 118,40 µM, 13,65 µg mL -1 , 60,35 µM e 76,92 µM para 1, GB, 2 e 2a (derivado peracetilado da solasonina) frente a leucemia K562. A baixa atividade da aglicona solasodina (3) indicou a importância da presença dos açúcares na estrutura do glicoalcalóide e permitiu postular a substância 2, presente na fração rica em glicoalcalóides (GB), como um dos principios ativos. Além disso, os resultados mostraram a possibilidade de biomonitoramento através do ensaio do MTT na busca de metabólitos com atividade citotóxica.Steroidal alkaloids, flavonoids and their glycosides occurring in numerous species of Solanum genus are known to possess a variety of biological activities. The flavonoid tiriloside (1), a rich in glycoalkaloids total fraction named GB and the glycoalkaloid solasonine (2) isolated from thricomes of young branches and fruits from Solanum crinitum Lam, and the aglycone solasodine (3) isolated from Solanum jabrense Agra & M. Nee, were assayed against murine Ehrlich carcinoma and human K562 leukaemia cultured cells. The exposure in vitro of these cancer cells to these products resulted in a dose-dependent growth inhibition evaluated by the MTT method. The results indicated significant cytotoxic activities with IC 50 = 69.50 µM, 19.5 µg mL -1 , and 74.20 µM for 1, GB and 2, respectively, against Ehrlich carcinoma, and IC 50 = 186.50 µM, 13.65 µg mL -1 and 76.92 µM, for 1, GB, 2 and 2a, respectively, against K562 leukaemia cells. The low activity of the aglycone 3 indicates that the role of the sugar moiety is very important in the cytotoxic activity of glycoalkaloid solsonine. The cytotoxic activity revealed by the GB fraction may be attributed to the presence of 2. Additionally, these results show the viability of the MTT assay for monitoring phytochemical bioactive compounds. K562 Leukaemia Vol. 13, No. 6, 2002 Kolaviron for the treatment of various diseases, including hepatitis and laryngitis, 3 and several Leguminosae plants containing isoflavonoids with potent estrogenic activity. 4 Many plants in the Solanaceae family accumulate steroidal alkaloids based on a C 27 cholestane skeleton, e.g. solasodine and tomatidine. These compounds are essentially nitrogen analogues...

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DNA topoisomerase inhibitors: biflavonoids from Ouratea species

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Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Flavonoids from Annona dioica leaves and their effects in Ehrlich carcinoma cells, DNA-topoisomerase I and II

Cytotoxic activities against Ehrlich carcinoma and human K562 leukaemia of alkaloids and flavonoid from two Solanum Species

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