Metabólitos secundários dos nudibrânquios Tambja stegosauriformis, Hypselodoris lajensis e Okenia zoobotryon e dos briozoários Zoobotryon verticillatum e Bugula dentata da costa do Brasil

Abstract

Recebido em 14/12/11; aceito em 19/7/12; publicado na web em 28/9/12 SECONDARY METABOLITES FROM NUDIBRANCHS Tambja stegosauriformis, Hypselodoris lajenis AND Okenia zoobotryon AND FROM BRYOZOANS Zoobotryon verticillatum AND Bugula dentata FROM THE BRAZILIAN COASTLINE. The chemical investigation of the MeOH extract from the bryozoan B. dentata MeOH yielded tambjamines A (1), C (3), D (4), K (6), aldehyde 8 and the new tambjamine J1(9), while the extract of its predator, the nudibranch Tambja stegosauriformis, yielded tambjamines C and K, along with aldehyde 8. Furodisinin lactone (11) was isolated from the nudibranch Hypselodoris lajensis, a compound previously isolated from Dysidea sponges. The alkaloid 2,5,6-tribromo-N-methylgramine (12) was isolated from the nudibranch Okenia zoobotryon and from its prey, the bryozoan Zoobotryon verticillatum, the only source of 12 previously known.Keywords: nudibranch; bryozoan; Tambja. INTRODUÇÃOMoluscos nudibrânquios são predadores de esponjas, ascídias, briozoários, octocorais e outros moluscos.1 Suas presas produzem ou acumulam substâncias que muitas vezes apresentam atividades biológicas. Nudibrânquios terminam por adquirir e acumular estas substâncias para sua própria defesa. Além disso, diversas espécies de nudibrânquios possuem a capacidade de biossintetizar produtos naturais de novo.2,3 Tais metabólitos secundários isolados de nudibrânquios apresentam diversas atividades biológicas, tais como antitumoral, 4 antimicrobiana, 5 antifúngica 6 e citotóxica, 7,8 associadas à ação defensiva destes produtos naturais.Nudibrânquios do gênero Tambja apresentam tambjaminas, que são alcaloides pirrólicos já isolados de bactérias e outros invertebrados marinhos, como briozoários e ascídias.9,10 As tambjaminas parecem estar relacionadas com o mecanismo de defesa química de nudibrânquios do gênero Tambja.11 Uma série de derivados sintéticos de tambjaminas foi avaliada quanto à sua atividade antimicrobiana e, também, sua citotoxicidade frente a linhagens de células tumorais humanas. A maioria dos derivados de tambjaminas testados apresentou potente atividade antifúngica contra Malassezia furfur e atividade antiproliferativa não seletiva contra células de câncer e células normais humanas. Em particular, as tambjaminas I e J apresentaram efeito indutor de apoptose. 12Previamente realizamos a investigação química do nudibrânquio Tambja sp. (equivocadamente identificado como Tambja eliora), coletado em São Sebastião -SP, 13 do qual foram isoladas as tambjaminas A (1) e D (4). Os efeitos citotóxicos e genotóxicos da tambjamina D foram analisados em uma linhagem de células de fibroblastos pulmonares de uma espécie de hamster. A substância apresentou atividade citotóxica frente a esta linhagem (V79), com IC 50 de 1,2 mg/mL.14 Todavia, a espécie Tambja stegosauriformis ainda não havia sido objeto de estudo químico.Hypselodoris lajensis (Troncoso, García e Urgorri, 1998) é um nudibrânquio membro da família Chromodorididae, um grupo de moluscos nudibrânquios que geralmente apresenta coloração ...

Natural Products from Marine Invertebrates and Microorganisms in Brazil between 2004 and 2017: Still the Challenges, More Rewards

“…89 The alkaloid 2,5,6-tribromo-N-methylgramine (222, Figure 26) has been obtained from the bryozoan Zoobotryon verticillatum (Amathia verticillata). 89 Re-investigation of extracts obtained from different samples of Amathia verticillata provided the new alkaloid 2,6-dibromo-N-methylgramine (223, Figure 26), together with 222. 90 …”

“…Extracts of the nudibranch Hypselodoris lajensis provided the diterpene furodysinin (177, Figure 20), previously isolated only from marine sponges. 89 Extracts of the sea slug Pleurobranchus areolatus yielded the modified diketopiperazines 224 and 225 (Figure 27), as well as, four new modified rodriguesines (Figure 27), rodriguesic acid (226), its hydroxamate (227), and the corresponding methyl esters 228 and 229. 91 Amphidinolide P (213, Figure 25) has been isolated from the nudibranch Marionia limceana which preys on the coral S. bicolor.…”

Coleção Científica Do Instituto De Estudos Do Mar Almirante Paulo Moreira (Ieapm)

“…Mollusca é o segundo maior filo do reino animal com cerca de 100.000 espécies viventes, e estima-se que possam existir mais de 200.000 (Gaston & Spicer, 1998). Os moluscos representam grande importância sob vá-rios aspectos da vida humana, como fonte de alimento, valores (moeda em comunidades primitivas, conchas e pérolas) (Boffi, 1979;Oliveira, 1995;Lana et al, 1996;Lopes & Fonseca, 2008) e química de produtos naturais (Pereira et al, 2012). Entretanto, algumas espécies representam problemas quanto à saúde humana (hospedeiros de parasitas), pragas agrícolas, bioinvasão e bioincrustação (Boffi, 1979;Fernandes et al, 2004;Ministério da Saúde, 2008;Junqueira et al, 2009).…”

Evaluation of Chemical Defense and Chemical Diversity in the Exotic Bryozoan Amathia verticillata

“…13 Other nudibranch species, Tambja stegosauriformis and Okenia zoobotryon, prey upon the bryozoans Bugula dentata, and Amathia verticillata (previously Z. verticillatum), 14 respectively, and sequester compounds from these preys. 15 A tripeptide found in the invasive bryozoan species Bugula flabellata 16 has been previously isolated from the nudibranch Janolus cristatus. 17 Amathia verticillata is an erect, soft-bodied bryozoan that produces or accumulates brominated indole alkaloids such as 2,5,6-tribromo-N-methylgramine (1).…”

“…18 Previous studies revealed the presence of brominated indole alkaloids, specifically 2,5,6-tribromo-N-methylgramine, in A. verticillata specimens from California (USA), 19 Shimizu (Japan) 18 and Rio de Janeiro (Brazil). 15 This alkaloid was isolated from the nudibranch Okenia zoobotryon and from its prey, the bryozoan A. verticillata (= Zoobotryon verticillatum). 15 In addition to 2,5,6-tribromo-N-methylgramine, the biosynthetically related 2,5,6-tribromo-N-methylindole-3-carbaldehyde was identified in colonies from Spain.…”