Self-condensation of n-(N-propyl)butanimine: NMR and mass spectral analyses and investigation by theoretical calculation

Abstract

Recebido em 26/4/11; aceito em 23/2/12; publicado na web em 25/6/12The stability of N-propylbutanimine (1) was investigated under different experimental conditions. The acid-catalyzed selfcondensation that produced the E-enimine (4) and Z-inimine (5) was studied by experimental analyses and theoretical calculations. Since the calculations for the energy of 5 indicated that it had a lower energy than 4, yet 4 was the principal product, the selfcondensation of 1 must be kinetically controlled.

Optimizing the Iodide/Iodonium/O2 Oxidation Cycle Enhances the Scope, Selectivity, and Yields of Hydroiodic Acid‐Catalyzed Multicomponent Cyclocondensation Reactions

“…Complete conversion of the aniline is obtained after 18 h, leading to the MCR adduct in 41% yield and enamine 11‐E (14%). Uncharacterized baseline material is also observed, presumably a substituted pyridine [58,59,62] …”

THE FORMATION OF THE π∙∙∙H, F∙∙∙H AND C∙∙∙H HYDROGEN BONDS ON THE C2H2∙∙∙(HF), C2H2∙∙∙2(HF) AND C2H2∙∙∙3(HF) COMPLEXES

“…Além dos métodos ab initio serem sempre eficientes, [25][26][27] também é bem estabelecido que a Teoria do Funcional de Densidade ou DFT (do inglês, Density Functional Theory) [28][29][30] tem sido utilizada no estudo de propriedades de sistemas formados por ligação de hidrogênio com resultados bastante satisfatórios, [31][32][33][34][35] e que, em alguns casos, híbridos fornecem resultados mais confiáveis do que os obtidos via métodos perturbativos. Na prática, o B3LYP é o funcional mais utilizado [36][37][38] inegavelmente pelo histórico profícuo de resultados obtidos em diversas outras linhas de pesquisa, mas também pela aplicação em trabalhos que envolvem sistemas intermoleculares. 39,40 Na zona de interstício intermolecular, a condição eletrônica que pondera a interação entre Y e H−X são os respectivos orbitais de fronteira HOMO e LUMO, cuja interação é suportada pelo fenômeno de transferência de carga.…”

O paradigma da estrutura do doador de próton na formação de ligações de hidrogênio: complexo C2H2∙∙∙6(HF)

“…Inegavelmente que, o complexo C 2 H 2 •••6(HF) não se formará a partir do hexâmero 6(HF), e sim de duas unidades do trímero 3(HF) para que haja consonância com as propriedades do sistema C 2 H 2 •••3(HF) recentemente reportadas. 22 Em termos dos métodos de estrutura eletrônica, mesmo havendo conhecimento da eficiência da precisão dos cálculos ab initio, os funcionais híbridos como o B3LYP [23][24] …”