Sesquiterpenos de sementes de Guarea guidonia (Meliaceae)

Abstract

Recebido em 28/3/11; aceito em 1/7/11; publicado na web em 19/8/11SESQUITERPENES FROM THE SEEDS OF Guarea guidonia (MELIACEAE). Two new sesquiterpenes 6α-ethoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol (1) and (7R*)-5-epi-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (7) were isolated from the seeds of a specimen of Guarea guidonia (Meliaceae). Five other known sesquiterpenes, eudesm-4(15)-ene-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-ene-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5) and (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (6), were also isolated in this work. Their structures were determined on the basis of spectral data (MS, IR, and NMR-1D and 2D) and subsequent comparisons with the literature. The substances 3, 4 and 6 are reported for the first time in Meliaceae and 5 for the first time in the genus Guarea.Keywords: Guarea guidonia; Meliaceae; eudesmane. INTRODUÇÃOGuarea guidonia L. Sleumer (sin. Guarea trichilioides L.), pertencente à família Meliaceae e popularmente conhecida como carrapeta-verdadeira, é uma árvore ocorrente no Brasil desde a região Amazônica até o estado do Rio Grande do Sul, 1 podendo atingir 20 m de altura. Na medicina popular é utilizada no tratamento de reumatismo, hidropsia e tumores artríticos, tendo, ainda, propriedades adstringentes, purgativas, febrífugas, abortivas, eméticas e anti-inflamatórias. 1 Estudos fitoquímicos prévios dos extratos hexânico e etanólico da casca do tronco desta espécie, além do óleo volátil de suas folhas, resultaram no isolamento de limonoides, 2-3 esteroides, 4 seco-esteroides, 5 cumarinas, 2 di-, 4,6,7 tri-4 e sesquiterpenos. 2,4,8 O presente trabalho trata do estudo fitoquímico de sementes de um espécime de G. guidonia, que levou ao isolamento de sete sesquiterpenos, sendo dois deles inéditos: 6α-etoxieudesm-4(15)-eno-1β-ol (1), eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-eno-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-eno-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5), (7R*)-oposit-4(15)-eno-1β,7-diol (6) e (7R*)-5-epioposit-4(15)-eno-1β,7-diol (7) (Figura 1). As substâncias 1 e 7 são inéditas na literatura, enquanto 3, 4 e 6 estão sendo descritas pela primeira vez em Meliaceae e 5 pela primeira vez no gênero Guarea. PARTE EXPERIMENTAL Instrumentação e procedimentos geraisPara cromatografia em camada fina utilizaram-se placas de gel de sílica (Whatman), com indicador de fluorescência UV 254 , em camadas de 0,25 mm de espessura, empregando-se como revelador solução saturada de sulfato de cério IV em ácido sulfúrico 36%. A separação cromatográfica em coluna foi realizada utilizando-se gel de sílica 230-400 mesh (Acros Organics). Os experimentos de RMN 1 H e 13 C (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DPX-300 (300/75 MHz), utilizando-se CDCl 3 como solvente e o sinal do CHCl 3 residual como referência. Os espectros de IV foram registrados em espectrômetro Bomem-Hartmann & Braun FT, tendo sido as amostras preparadas sob a forma de filme. As medidas de rotação óptica foram determinadas em polarímetro Perkin-Elmer 341 e os espectros de massas obtidos no es...

Calcium/chitosan spheres as catalyst for biodiesel production

“…44 The second mass loss (24.5 wt%) occurs in the range 250-600 ∘ C, and is associated with the transformation of Ca(NO 3 ) 2 ·4H 2 O to CaO. 45…”

Chemical composition, antimicrobial and antioxidant potential of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss

“…In Brazil, there are six genera and about 100 species (Lorenzi and Matos, 2008). The members of this family have a wide diversity of chemical compounds, including limonoids, triterpenes, steroids, diterpenes, sesquiterpenes and coumarins (Cortez et al, 2000;Lago et al, 2000Lago et al, , 2002Soares et al, 2012;Scur et al, 2016). Limonoids are the most abundant compounds and, probably, the largest representatives of the class of terpenes with insecticidal activity (Luo et al, 1999).…”

Oxygenated Geosmins and Plant-like Eudesmanes from a Bacterial Mangrove Endophyte

“…Interestingly, both enantiomers were reported from plants, such as Croton caudatus var. tomentosus, 19 Guarea guidonia (Meliaceae), 20 Caragana intermedi, 21 Eupatorium fortune, 22 and Litsea verticillata. 23 Recently, (+)-10αeudesm-4(15)-ene-1α,6α-diol was prepared in total synthesis.…”