Cumarinas e alcaloides de Rauia resinosa (rutaceae)

Abstract

Recebido em 3/7/10; aceito em 29/9/10; publicado na web em 8/11/10 COUMARINS AND ALKALOIDS FROM Rauia resinosa (RUTACEAE). The genus Rauia, that is poorly chemically studied, belongs to the Rutaceae family. This family has been known to contain a large variety of secondary metabolites. Our phytochemical investigation of the stem and leaves of Rauia resinosa has led to the identification of the structurally related coumarins: murralongin (1), murrangatin (2), munomicrolin (3), murrangatin diacetate (4), umbelliferone (5), rauianin (6) and one novel coumarin: 3-ethylrauianin (7); the alkaloids: N-methyl-4-methoxy-2-quinolone (8), mirtopsine (9), dictamine (10), g-fagarine (11), skimmianine (12), Z-dimethylrhoifolinate (13), zantodioline (14), zantobungeanine (15), veprissine (16), one novel alkaloid 7-hydroxy-8-methoxy-N-methylflindersine (17) and 8-hydroxy-N-methylflindersine (18) that is described as a natural product for the first time, and a mixture of steroids: as sitosterol and stigmasterol.Keywords: Rauia resinosa; coumarins; alkaloids. INTRODUÇÃOO gênero Rauia, taxonomicamente posicionado na família Rutaceae, subfamília Rutoideae, tribo Galipeae (anteriormente Cusparieae) e sub-tribo Galipeinae (antes Cuspariinae), 1,2 ainda é pouco conhecido com relação ao seu potencial químico. De Rauia resinosa Nees & Mart foi isolada a cumarina conhecida como rauianina. 3A família Rutaceae é constituída de aproximadamente 150 gê-neros e 1600 espécies de árvores e arbustos distribuídas nas regiões tropicais e temperadas do globo terrestre. 4 No Brasil estão citados 33 gêneros e aproximadamente 192 espécies.5 Esta família é conhecida por apresentar uma grande diversidade de metabólitos secundários, destacando-se os alcaloides, especialmente os derivados do ácido antranílico, cumarinas, lignanas, flavonoides, terpenos e limonoides com largo espectro de atividades biológicas. 4,6,7 As cumarinas são substâncias amplamente encontradas em plantas, entretanto, espécies pertencentes às famílias Rutaceae e Umbelliferae representam as fontes mais ricas destes metabólitos, onde ocorrem com grande diversidade estrutural. 8,9 Os alcaloides relatados na ordem Rutales são derivados do áci-do antranílico, triptofano, fenilalanina, histidina, ácido nicotínico, ornitina ou lisina e, em alguns casos, podem ser derivados de dois precursores. 4 Os alcaloides derivados do ácido antranílico têm distribuição restrita fora da família Rutaceae, atuando como marcador quimiotaxonômico desta. 10 PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos geraisOs espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13 (RMN 1 H e 13 C) em uma e duas dimensões foram obtidos nos aparelhos ARX 200 MHz e DRX 400 MHz da Bruker. Os solventes utilizados foram CDCl 3 e CD 3 OD e TMS como padrão interno.As análises cromatográficas em camada fina foram realizadas em cromatoplacas de sílica gel F 254 sobre placa de alumínio Merck, de 0,2 mm de espessura, empregando-se como revelador solução de vanilina/ ácido sulfúrico. As separações cromatográficas em colunas foram rea...

Zanthoamides G-I: Three new alkamides from Zanthoxylum zanthoxyloides

“…1). Whilst the new compounds were identified by extensive 1D and 2D NMR and HRMS analyses, the known compounds were identified by comparison of their spectroscopic data with respective literature data (Brown et al, 1980;Ngadjui et al, 1988;Liu et al, 2000;El-Shafae, 2002;Albarici et al, 2010;Haque et al, 2013 (calculated 346.1989 for C18H29NO4Na). The 1 H and 13 C NMR spectra (Table 1) of 2 established it as an aliphatic amide, similar to 1, with the only difference being the placement of the oxymethines, which were not adjacent to each other like in 1.…”

Composição química, atividade larvicida, inseticida e repelente e larvicida de óleos essenciais frente ao Aedes aegypti

“…An important feature of this family reported by Pirani et al (2002) is the development of strong aromatic oilproducing glands, which contributes to the genera of this family being responsible for several aromas, thus having a great economic importance. Several secondary metabolites are commonly found, such as alkaloids, especially those derived from Research, Society and Development, v. 11, n. 2, e37611225711, 2022 (CC BY 4.0) | ISSN 2525-3409 | DOI: http://dx.doi.org/10.33448/rsd-v11i2.25711 10 anthranilic acid, coumarins, lignans, flavonoids, terpenes and limonoids with a broad-spectrum of biological activities (Albarici et al, 2010).…”

Propriedades Biológicas do Zanthoxylum rhoifolium Lam.: uma breve revisão de literatura

“…Essa família é constituída por espécies de árvores e arbustos distribuídos nas regiões tropicais e temperados do globo terrestre. Esta família é conhecida por apresentar uma grande diversidade de metabólitos secundários, principalmente alcaloides, cumarinas, flavonoides, terpenos e limonoides (Albarici et al, 2010). Possui cerca de 150 gêneros 2000 espécies.…”