Estudio químico y evaluación de la actividad antifouling del octocoral caribeño Eunicea laciniata

Abstract

Recebido em 11/6/09; aceito em 11/9/09; publicado na web em 24/2/10 CHEMICAL STUDY AND ANTIFOULING ACTIVITY OF CARIBBEAN OCTOCORAL Eunicea laciniata. The bioassay guided purification of the octocoral Eunicea laciniata organic extract, collected at Santa Marta bay, Colombia, allowed the isolation of the new compound (-)-3β-pregna-5,20-dienyl-β-D-arabinopyranoside (1), along with the known compounds 1(S*),11(R*)-dolabell-3(E),7(E),12(18)-triene (2), 13-keto-1(S),11(R)-dolabell-3(E),7(E),12(18)-triene (3), cholest-5,22-dien-3β-ol (4), cholesterol (5), y brassicasterol (6). The structure and absolute configuration of 1 was determined on based spectroscopic analyses (NMR and CD). The extract showed antifouling activity against five strains of marine bacteria associated to heavy fouled surfaces. Also showed activity against the cypris of the cosmopolitan barnacle Balanus amphitrite, and low toxicity in Artemia salina test.Keywords: antifouling assay; Eunicea laciniata; (-)-3β-pregna-5,20-dienyl-β-D-arabinopyranoside (1). INTRODUCCIÓNEl fouling puede ser descrito como la acumulación de material particulado, microorganismos, plantas y animales sobre superficies sumergidas en un medio acuoso.1 Este proceso se desarrolla en varias etapas de manera secuencial. En el momento de la inmersión empieza la adhesión a la superficie sumergida de glicoproteínas y otros compuestos, seguida del asentamiento de bacterias, diatomeas y protozoos (microfouling), los cuales acondicionan la superficie para el posterior asentamiento de esporas de algas y larvas de invertebrados, que a su vez crecen y se desarrollan sobre la superficie inmersa (macrofouling).2 El proceso del fouling obedece a la necesidad que tienen muchos organismos de asentarse sobre una superficie como parte de su ciclo de vida, y si bien se da naturalmente, y en muchos casos es deseable, se ha convertido en un problema para la industria naval y petrolera principalmente, ya que las embarcaciones, plataformas y demás estructuras sumergidas se van deteriorando de manera gradual, requiriendo extensos, complejos y costosos procesos de limpieza. Para disminuir el asentamiento de organismos sobre superficies sumergidas se han venido utilizando recubrimientos de variada naturaleza, complementados con la acción de biocidas, tales como el tributilestaño y algunos derivados de cobre, que si bien disminuyen el fouling, también generan grandes problemas ambientales debido a su toxicidad y bioacumulación, 3 por lo que su uso está regulado y en algunos casos prohibido.En la actualidad se están estudiando nuevas alternativas a los biocidas tradicionales, de estos antifoulants se espera que no generen impactos negativos en el medio ambiente. Un ejemplo de ello es el uso de productos naturales marinos, provenientes de plantas e invertebrados que mantienen de manera natural su superficie limpia de epibiontes. El hecho de mantener su superficie limpia, a pesar de estar inmersos en el medio marino donde el régimen de fouling es intenso, podría indicar que estos organismos poseen mecanismos d...