Toxicidade e atividade antioxidante de flavonoides das cascas das raízes de Lonchocarpus filipes

Abstract

Recebido em 17/3/08; aceito em 24/5/09; publicado na web em 6/11/09 TOXICITY AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF FLAVONOIDS FROM Lonchocarpus filipes ROOT BARK. The phytochemical investigation of dichloromethane extract from root bark of Lonchocarpus filipes Benth (Leguminosae) afforded four flavonoids including three dibenzoylmethane derivatives rarely found in nature. The structures were established based on their spectral data ( 1 H and 13 C NMR, 2D-NMR) as being: lanceolatin B (1), pongamol (2), (E)-7-O-methylpongamol (3) and (E)-9-O-methylpongamol (4). Compound (4) is described herein for the first time as a natural product. The extracts and the isolated compounds (1), (2) and (3) displayed high toxicity in the brine shrimp lethality assay. Only compound (2) showed antioxidant activity using a DPPH radical scavenging assay. This is the first report on the phytochemical study of Lonchocarpus filipes.Keywords: Lonchocarpus filipes; flavonoids; dibenzoylmethanes. INTRODUÇÃOO gênero Lonchocarpus Kunth (Leguminosae), conhecido comumente como "Timbó", compreende cerca de 120 espécies, das quais 23 são nativas do Brasil.1 Várias espécies desse gênero são utilizadas na medicina popular como, por exemplo, as raízes e caules de L. chrysophyllus, L. martynii e L. spruceanus no tratamento de tumores, AIDS, eczema, dores de cabeça e doenças de pele.2 As raízes dessas espécies e as de L. urucu e L. utilis também são consideradas tóxicas para insetos e peixes, fato atribuído à presença da rotenona. 2,3Estudos prévios em espécies de Lonchocarpus revelaram a presença de flavonoides, triterpenos, derivados de ácido benzoico, aminoácidos e alcaloides, 4,5 sendo os flavonoides considerados os constituintes predominantes em espécies desse gênero. [6][7][8] Os flavonoides são considerados um dos maiores grupos de metabólitos secundários e têm se destacado por apresentarem diversas propriedades farmacológicas, agindo como antitumorais, anti-inflamatórios, antioxidantes, antivirais, fungicidas, antiprotozoários, bem como na redução de riscos de doenças cardiovasculares. 8,9 O gênero Lonchocarpus é subdividido em dois subgêneros: Lonchocarpus subgênero Punctati o qual não está subdividido em seções, e Lonchocarpus subgênero Lonchocarpus, subdividido em cinco seções: Laxiflori, Unguiflori, Pubiflori, Lonchocarpus e Densiflori. 10 De acordo com essa classificação botânica, Lonchocarpus filipes Benth pertence ao subgênero Lonchocarpus, seção Laxiflori, ao lado de L. campestris. 11Lonchocarpus filipes é uma árvore tipicamente brasileira, variando de 2 a 4 m de altura, com distribuição restrita ao estado do Rio de Janeiro. É encontrada em matas e bosques da capital, estendendo-se até Petrópolis.10 Atualmente é cultivada no Parque Ecológico da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP).Neste trabalho são descritos o isolamento, a avaliação da toxicidade e da atividade antioxidante dos extratos e substâncias isoladas das cascas das raízes de L. filipes. Este é o primeiro relato de estudo fitoquímico dessa espécie. RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracion...

Antiproliferative Activity of Dibenzoylmethanes from Root Bark of Muellera filipes (Benth) M.J. Silva & A.M.G. Azevedo

“…Previous studies identified one flavone and three dibenzoylmethane derivatives from L. filipes (M. filipes). 1 In the present study, the dichloromethane extract of M. filipes root bark was fractionated and purified by a combination of chromatographic analyses (CC, TLC and preparative TLC). We describe the isolation and identification of one dibenzoylmethane derivative (1), four dibenzoylmethane derivatives with α,α-dimethylallyl (prenyl) substituent attached to the central carbon (C-8) (2-5), one flavanone (6), and one flavone (7) (Figure 1).…”

“…14,15 Significant antitumor, antimalarial and trypanocidal activities have recently been reported for a number of dibenzoylmethanes and synthetic derivatives. 16 We report here the isolation and characterization of three new dibenzoylmethane derivatives (1)(2)(3) together with four known compounds (4-7), from the root bark of M. filipes. The antiproliferative activity of the dibenzoylmethane derivatives was evaluated.…”

“…Azevedo). 1,2 The genus Muellera L.f. has been treated as a synonym of Lonchocarpus Kunth (Fabaceae) and formerly included two species, M. moniliformis and M. fluvialis. Based on the new classification, this genus comprises 26 species, mainly in South America.…”

“…4,5 Dibenzoylmethane is a β-diketone compound belonging to a small group of flavonoids that are rarely found in nature, but has been isolated from L. costaricensis, L. latifolius, D. floribunda (previously L. subglaucescens), D. muehlbergiana (previously L. muehlbergianus), D. glaziovii, M. fluvialis (previously L. fluvialis), M. montana and M. filipes. 1,4,[6][7][8][9][10][11][12][13] These compounds can potentially be used as biomarkers of these three genera. Dibenzoylmethane derivatives have attracted considerable attention because of their photoprotective properties.…”

FLAVONOIDS FROMLonchocarpus araripensis(Leguminoseae) - ISOLATION, UNEQUIVOCAL ASSIGNMENT OF NMR SIGNALS1H AND13C AND CONFORMATIONAL ANALYSIS

“…Em estudo precedente 1 foi relatado o isolamento de várias substâncias flavonoídicas a partir de L. araripensis. Tendo em vista que compostos fenólicos tais como os flavonoides são importantes na dieta e na saúde humana [3][4][5] e considerando também a relativa abundancia destes constituintes no gênero em epígrafe, foi efetuado o re-estudo fitoquímico da espécie L. araripensis, pesquisando diferentes partes da planta. Neste re-estudo foram isolados os flavonoides 1, a partir das cascas do caule e 2 e 3, a partir do lenho do caule.…”