Constituintes químicos do caule de Spathelia excelsa (rutaceae) e atividade frente a Aedes aegypti

Abstract

Recebido em 25/9/08; aceito em 30/4/09; publicado na web em 6/10/09 CHEMICAL CONSTITUENTS OF THE STEMS OF Spathelia excelsa (RUTACEAE) AND ACTIVITY AGAINST Aedes aegypti. Phytochemical investigation from the stems of Spathelia excelsa (Rutaceae) collected in Amazonas yielded deacetylspathelin (1), 7,8-dimethoxyflindersine (2), new glabretal-type triterpenoid 3β-angeloyl-21,24-epoxy-7α,21α,23α,25-tetrahydroxy-4α,4β,8β,10β-tetramethyl-25-dimethyl-14,18-cyclo-5α,13α,14α,17α-cholestane (3), in addition to the known steroids ß-sitosterol and stigmasterol. Their structures were established on the basis of spectral data. The compounds 1 and 3 were assayed on Aedes aegypti (larvicidal and adulticidal activities and compound 3 exhibited larvicidal properties with LC 50 of 4,8 µg/mL.

Estudo em raiz e ráquis foliar de spathelia excelsa: fitoquímica e atividade frente ao fungo Moniliophthora perniciosa associado ao cupuaçuzeiro (Theobroma grandiflorum)

“…Os espectros em 2D (COSY, HSQC e HMBC) confirmaram a estrutura da harrisonina para 1. O HMBC mostrou a correlação do hidrogênio em δ 5,07 (C-6-OH) com os carbonos em δ 88,58 (C-6), 108,28 (C-7), 49,70 (C-10) e do hidrogênio em δ 3,61 (C-7-OH) com δ 108,28 (C-7) e 88,58 (C-6), confirmando a formação dos anéis A e B. Os dados obtidos nos espectros, aliados à comparação com literatura permitiram identificar os limonoides como harrisonina (1), 8 desacetilspathelina (2), 7 limonina diosfenol (5) 9 e perforatina (6). 10 Harrisonina foi previamente isolada em Harrisonia abyssinica (Simaroubaceae), sendo este o primeiro registro em Rutaceae.…”

“…10 Harrisonina foi previamente isolada em Harrisonia abyssinica (Simaroubaceae), sendo este o primeiro registro em Rutaceae. Os dados dos espectros de RMN de 1 H e 13 C obtidos para 4 foram compatíveis com o protolimonoide identificado, 7 sendo a presença do grupo angeloil ligado a C-3 evidenciada pelos sinais de hidrogênios em δ 5,99 (H-3'), 2,05 (H-5') e 1,95 (H-4').…”

“…3,4 As contribuições fornecidas para o conhecimento químico de S. excelsa são referentes aos estudos fitoquímicos do extrato CH 2 Cl 2 de raiz e extrato MeOH de folhas e caule que conduziram à identificação de alcaloides, limonoides e cromonas. Tais estudos forneceram subsídios para o posicionamento do gênero em Rutaceae, além de permitir a detecção do potencial antiprotozoário e da atividade larvicida em Aedes aegypti [5][6][7] que consistem nos poucos relatos sobre substâncias ativas registrados em Spathelia. No presente trabalho descreve-se a fitoquímica dos extratos MeOH da raiz e CH 2 Cl 2 e MeOH do ráquis foliar e avalia-se a atividade antifúngica sobre M. perniciosa.…”

Naturally Occurring Plant Compounds with Larvicidal Activity AgainstAedes aegypti

“…87 O segundo triterpeno (63) é um protolimonoide com a cadeia lateral altamente oxidada, um anel ciclopropano adicional entre os anéis C/D (tipo glabretal) e um grupo angeloil esterificado em C-3. 88 Saponinas são compostos que produzem espuma persistente em solução aquosa após agitação e que são constituídas de açúcares ligados a triterpenos ou esteroides, as agliconas. Uma mistura de saponinas obtidas de Quillaja saponaria apresentou importante atividade larvicida, 89 enquanto três compostos desta classe, isolados de Pentaclethra macroloba, apresentaram atividade larvicida moderada contra Aedes aegypti.…”

“…Triterpenos e saponinas com atividade larvicida isolados de plantas [87][88][89][90] Limonoides são tetranortriterpenos altamente oxidados, que se originam de triterpenos tetracíclicos dos tipos tirucalol (H-20α) ou eufol (H-20β) (Figura 16) através de processos oxidativos que resultam na perda de quatro carbonos da cadeia lateral em C-17. Na maior parte dos limonoides, a oxidação desta cadeia leva à formação de um anel furano.…”