Constituintes químicos de Vernonia chalybaea mart.

Abstract

Recebido em 12/10/07; aceito em 16/4/08; publicado na web em 22/9/08 CHEMICAL CONSTITUENTS OF Vernonia chalybaea MART. The chemical investigation of the hexane and ethanol extracts from aerial parts of Vernonia chalybaea conducted to the isolation and characterization of a new aliphatic tetrahydroxyl ether, along with a series of known compounds such as 4α,10α-epoxyaromadendrane, friedelin, taraxasteryl acetate, pseudotaraxasteryl acetate, lupeyl acetate, lupeol, α-amiryn, β-amiryn, β-sitosterol, stigmasterol, 2,3-dimethyl-1,2,3-tri-hydroxybuthanol, angophorol, angophorol-7-Oglucoside, angophorol-7-O-rutinoside, 3,7-dimethoxy-5,3',4'-trihydroxyflavone and acacetin. The structures of all compounds were determined by spectroscopic analysis and comparison with published spectral data.Keywords: Vernonia chalybaea; Asteraceae; chemical constituents. introduÇÃoA família Asteraceae, também denominada Compositae, compreende cerca de 1.100 gêneros, representados por aproximadamente 25.000 espécies amplamente distribuídas em todas as regiões tropicais, subtropicais e temperadas. No Brasil, é representada por aproximadamente 180 gêneros, envolvendo espécies herbáceas, arbustivas ou subarbustivas e raramente arbóreas, podendo ser anuais ou perenes. 1O gênero Vernonia (tribo Vernonieae), um dos maiores desta família, é representado por cerca de 1000 espécies concentradas nas áreas tropicais e subtropicais do mundo, especialmente na África e América do Sul.2 Estudos fitoquímicos envolvendo plantas do gênero relatam a ocorrência de classes distintas de metabólitos secundários como triterpenos, 3,4 diterpenos 5 e esteróides, 6,7 sendo, no entanto, os constituintes químicos mais freqüentes as lactonas sesquiterpênicas [8][9][10][11][12] e os flavonóides. [13][14][15][16] Estas duas classes de compostos, em particular as lactonas, são consideradas marcadores quimiotaxonômicos do gênero. [8][9][10][11][12]15 Inúmeras espécies de Vernonia são empregadas na medicina tradicional no tratamento de patologias diversas e como resultado, muitas têm sido investigadas do ponto de vista farmacológico, revelando importantes propriedades como antiplasmódica, [17][18][19] Vernonia chalybaea é uma planta de porte subarbustivo, com cerca de 1,0 m de altura e muito ramificada, freqüente na flora cearense. 27A composição química de seu óleo essencial foi previamente investigada por nosso grupo de pesquisa. 28 Neste trabalho, descreve-se pela primeira vez, a prospecção química dos extratos da parte aérea de V. chalybaea. resuLtados e disCussÃoA investigação química dos extratos hexânico e etanólico da parte aérea de V. chalybaea resultou no isolamento de terpenóides, flavonóides, alcoóis e éteres alifáticos, cujas estruturas foram determinadas por métodos espectroscópicos, especialmente RMN 1 H e 13 C, incluindo técnicas uni-e bidimensionais (COSY, HMQC, HMBC e NOESY), e no caso dos compostos conhecidos, confirmadas através da comparação de seus dados espectroscópicos e propriedades físicas com aqueles registrados na literatura. Do extrato hexânico...

Constituintes químicos das folhas de Senna spectabilis (DC) Irwin & Barneby var. excelsa (Schrad.) Irwin & Barneby

“…A análise dos dados de RMN 1 H, e de RMN 13 C, em comparação com dados da literatura, possibilitou determinar estruturalmente (9) como friedelan-3-ona (friedelina). 10,17,18 As estruturas das misturas de α-amirina (3) e β-amirina (4); β-sitosterol (7) e estigmasterol (8) na forma livre; β-sitosterol (10) e estigmasterol (11) na forma glicosilada; ácido ursólico (12) e oleanólico (13) foram identificadas usando-se padrões em CCDA, análise dos espectros de RMN 1 H e 13 C, DEPT-135º e comparação com dados da literatura. A literatura relata que misturas destas classes são frequentemente tidas como substâncias puras, sendo sua separação considerada muito difícil.…”

“…258,7 ºC, lit. 17 249,0 ºC) e ácido 3β-hidroxi-urs-12-en-28-óico (ácido ursólico) e 3β-hidroxi-olean-12-en-28-óico (ácido oleanólico), 12 e 13, 9,0 mg, p.f. 269,1 ºC).…”

Blainvillea rhomboidea: constituintes químicos e atividade citotóxica

“…O fracionamento cromatográfico da fração hexano resultou no isolamento dos flavonoides 5,4'-di-hidroxi-6,6-dimetil-4,5-dihidropirano- [2,3:7,8]isoflavona (derrona) (1) 9 e acacetina (2). 10 Da fração CH 2 Cl 2 foi isolada uma lactona sesquiterpênica caracterizada como ácido 8β-tigloiloxi-grazielia (4), os flavonoides luteolina (3) e o éter 7-metil-luteolina (6) 11 , além do derivado fenólico, p-(1-metil-etan-1-ol)-fenol (5 , incluindo os sinais em δ 169,9 (C-12), 168,9 (C-14) e 166,9 (C-1') os quais foram atribuídos às carboxilas conjugadas de lactona, ácido carboxílico e éster, respectivamente. Três carbonos metilênicos, um dos quais em δ 120,2; seis carbonos metínicos, sendo três sp 2 em δ 148,9; 126,5 e 138,3 e dois oxigenados em δ 76,5 e 71,0, além de três metilas.…”

“…O grupo IV (Frações 35-46, 61,0 mg) após cromatografia por exclusão molecular, em Sephadex LH-20 empregando acetona/ MeOH 1:1 como fase móvel, culminou no isolamento de 2 (11,0 mg ; p. f. 256-257 °C; lit. 254-256 °C) 10 . A fração CH 2 Cl 2 (29,0 g), oriunda do fracionamento cromatográfico inicial, foi fracionada sobre 47,0 g de gel de sílica utilizando os solventes hexano e AcOEt puros ou em misturas binárias, seguido de MeOH.…”

Evaluation of the fungitoxic activity of vegetal extracts on the mycelial growth of phytopathogens

“…Thirty grams of dried leaves were used with 1.5 liters of solvent for each extraction for a period of 7 days. After this period, the mixture was filtered and evaporated under reduced pressure to obtain the extracts (COSTA et al, 2008).…”