Avaliação de géis obtidos a partir da acetilação da quitosana em meio heterogêneo

Abstract

Recebido em 25/10/06; aceito em 24/8/07; publicado na web em 19/12/07 EVALUATION OF GELS OBTAINED FROM ACETYLATION OF CHITOSAN IN HETEROGENEOUS MEDIUM. Chitosan was acetylated during 2, 5 and 10h and physical gels were obtained at different polymer concentrations in N,N-dimethylacetamide containing 5% of LiCl. Acetylation was confirmed by infrared spectroscopy and 13 C NMR, and degrees of acetylation in the range of 0.82-0.91 were determined by NMR. The O-acetylation degree (0.12-0.15) was exclusively determined by a volumetric method. Rheological studies showed that the storage modulus values were smaller for the more acetylated samples and increased with the temperature and the polymer concentration. All the gels presented storage modulus superior to loss modulus, evidencing more elastic than viscous characteristics. The results obtained in this work suggest a gelation process based on a balance between O and N-acetylation and intermolecular bonds.Keywords: chitosan; gel; rheology. INTRODUÇÃOEm geral, os polissacarídeos são biocompatíveis, biodegradáveis e abundantes, e apresentam numerosas aplicações comerciais devido a sua ampla variedade de propriedades funcionais, que são efetivas em níveis muito baixos de concentração 1 . Além disso, a presença de vários grupos funcionais reativos ao longo da cadeia polimérica favorece interações com outras espécies moleculares, tanto dissolvidas quanto dispersas, podendo ocorrer ligação, quelação, complexação, microencapsulação, emulsificação, floculação, estabilização ou suspensão. Os glicanos também podem atuar como adsorventes, carreadores, suportes hidrofílicos, agentes trocadores de íons, formadores de filmes e de géis 2 . A quitosana 3,4 é um polissacarídeo encontrado em alguns microorganismos, mas que usualmente é obtido a partir da desacetilação da quitina em meio alcalino. Sua estrutura química é constituída de unidades de 2-amino-2-desoxi-D-glicopiranose e 2-acetamida-2-desoxi-D-glicopiranose interligadas por ligações glicosídicas β-(1→4). Em função da sua biodegradabilidade e biocompatibilidade, esse polímero tem sido estudado extensivamente como excipiente em várias formulações farmacêuticas, sob a forma de comprimidos, micro e nanopartículas, microesferas, granulados, lipossomas, géis e hidrogéis [5][6][7][8][9] . Esses produtos aplicados pelas vias parenteral, transdérmica, oral, vaginal, nasal, ocular, além da terapia gênica, tornam a quitosana um polímero versá-til no desenvolvimento de sistemas de liberação controlada de fármacos 10,11 , sendo que o resultado final depende do comprimento da cadeia, densidade de carga e distribuição dessas cargas no polissacarídeo 7 . Foi sugerido, inclusive, que grande parte dessas aplicações utilizando a quitosana se deve ao seu mecanismo de ação, que seria uma combinação de mucoadesão e um efeito sobre a zonula occludens ("tight junctions") intercelular, levando a um aumento da permeabilidade a diversos fármacos 7 , o que possibilita à quitosana atuar como cicatrizante e gastroprotetor. A zonula occludens, também conhe...

Amphiphilic Modified Galactomannan as a Novel Potential Carrier for Hydrophobic Compounds

“…The degree of acetylation was determined by titration based in the ASTM D871-96 (2019) with some modifications as suggested by Garcia et al (2008). Briefly, 1 g of the GA was dried at 105 • C during 3 h, mixed with 40 mL of ethanol (75%) and heated at 50 • C during 30 min.…”

Microbiological Chitosan: Potential Application as Anticariogenic Agent

“…Chitosan is characterized according to its deacetylation level and molar mass, once such features may influence the degradability and in the polysaccharide hydrolysis [15,16]. According to the medium acetylation level (AL), chitosan may be obtained with physical-chemical properties differentiated regarding the solubility parameters, pKa and viscosity [17,19]. It is difficult to obtain chitosan with high deacetylation level as due long process of isolation, and the degradation of the polymer also increases [5,15].…”

“…The acid solubility is explained by the protonation of the free amino group, characteristic in the chitosan in natura, which change to NH2 to NH3 + , whereas in alkaline condition, the hydro solubility is due to the formation of carboxylate, from the introduced carboxylic group [19,44]. The possibility to obtain a variety of polymer derivatives with differences solubility, thermal stability, reactivity with other substances and specificity regarding the binding site, providing several biological applications of the chitosan [15].…”

Comparação entre um trocador aniônico de sal de amônio quaternário de quitosana e um trocador comercial na extração de fósforo disponível em solos

“…5 Devido a estes grupos funcionais reativos que ocorrem ao longo da cadeia polimérica a quitina apresenta interações com outras espécies moleculares, tanto dissolvidas quanto dispersas, podendo ocorrer ligação, quelação, complexação, microencapsulação, emulsificação, floculação, estabilização ou suspensão. 6 É importante salientar que a obtenção de quitina, a partir de subprodutos da industrialização de vários crustáceos, é pouco aproveitada em nosso país e seria de suma importância, em virtude das grandes quantidades destas espécies produzidas pelo plâncton marinho em nosso litoral. Como estes crustáceos são muito usados como fonte de proteínas, o aproveitamento deste biopolímero como matéria-prima para diferentes aplicações industriais torna-se indispensável.…”

“…2,12 A quitina e a quitosana têm sido produzidas comercialmente e utilizadas em inúmeras aplicações. Devido a suas características e disponibilidades, ambas podem ser utilizadas em diversas áreas tecnológicas, tais como tratamento de água e efluentes, 11,13-15 agricultura, 16,17 farmacologia, 6,10,18 confecção de pele artificial, 10 alimentos, 19 oftalmologia, biotecnologia 4 e como trocador aniônico. 20,21 Trocadores de íons são substâncias sólidas com carga elétrica em sua estrutura que são compensadas por íons de carga contrária adsorvidos na superfície, os chamados íons trocáveis.…”