Constituintes químicos voláteis e não-voláteis de Cochlospermum vitifolium (Willdenow) Sprengel

Abstract

Recebido em 3/2/04; aceito em 5/7/04; publicado na web em 5/11/04 VOLATILE AND NON-VOLATILE CHEMICAL CONSTITUENTS OF Cochlospermum vitifolium (WILLDENOW) SPRENGEL. The essential oils from leaves, root bark and root wood of Cochlospermum vitifolium were investigated for the first time. The oils were obtained by hydrodistillation and analyzed by GC/MS. The main volatile constituents were β-caryophyllene (8.2 -46.5%), β-bisabolene (11.5 -29.3%), γ-muurolene (28.4%), α-humulene (26.0%), 1-hydroxy-3-hexadecanone (16.2 -19.5%) and β-pinene (10.6%). Phytochemical analysis of the root bark and root wood extracts yielded excelsin, pinoresinol, narigenin, aromadendrin, galic acid and a triacylbenzene, along with β-sitosterol and stigmasterol and their D-glucosides. The structures of all compounds were determined by analyses of the spectroscopic data (NMR and MS), and comparison with the literature.Keywords: Cochlospermum vitifolium; Cochlospermaceae; chemical composition. INTRODUÇÃOA família Cochlospermaceae compreende apenas dois gêneros, Cochlospermum e Amoreuxia, os quais reúnem cerca de quinze espécies distribuídas principalmente nas regiões tropicais do globo terrestre, especialmente nas Américas e África. A principal diferença entre os dois taxons encontra-se na simetria da flor, a qual é actinomórfica em Cochlospermum e zigomórfica em Amoreuxia 1 .O gênero Cochlospermum, de distribuição pantropical, é constituído por aproximadamente onze espécies, quatro das quais, C. angolense, C. planchonii, C. tinctorium e C. vitifolium, apresentam significante importância medicinal [1][2][3][4][5][6] . A investigação química de plantas do gênero tem resultado no isolamento de metabólitos secundári-os pertencentes a várias classes estruturais como flavonóides, apocarotenóides, acetogeninas, triacilbenzenos, triterpenos e esteróides 4,7-11 .A ocorrência freqüente de C. vitifolium, aliada à ausência de estudos químicos, exceto por um trabalho que relata o isolamento de dois apocarotenóides 12 , motivou-nos a investigar a constituição quí-mica da referida espécie. C. vitifolium é uma pequena árvore, popularmente conhecida como algodão-bravo ou algodão do campo em diversos estados do país, e como pacotê, no Ceará. Floresce no perí-odo em que as folhas caem, de dezembro a março, no hemisfério Norte, e de junho a outubro, abaixo da linha do equador 1 . No estado do Ceará, a época de floração coincide com o período de total estiagem, quando a paisagem se apresenta completamente árida. Neste cenário, C. vitifolium encontra-se totalmente despida de folhagem, entretanto, suas flores grandes e vistosas, em cachos terminais de coloração amarelo-dourado, enfeitam os sertões cearenses. Em diversos países, como Cuba, Costa Rica, Guatemala e México, a referida espécie é de importância etnofarmacológica, sendo utilizada principalmente no tratamento de malária, icterícia, úlcera e doenças renais, hepáticas e respiratórias, além de possuir propriedades emenagogas 5 .Este trabalho descreve os resultados obtidos na investigação quí-mica de C. vitifo...

Phenolic derivatives and other chemical compounds from Cochlospermum regium

“…The 1 H and 13 C NMR spectrum of 2 10 and 5 3 revealed the presence of a set of signals that are characteristic of dihydrokaempferol and its 3-O-glycoside derivative, respectively. These substances have been previously described in the xylopodium of C. regium.…”

Chemotaxonomic significance of flavonoids, coumarins and triterpenes of Augusta longifolia (Spreng.) Rehder, Rubiaceae-Ixoroideae, with new insights about its systematic position within the family

“…The compounds were identified by IR, GC/MS, 1 H and 13 C NMR one and two-dimensional techniques, and their structural propose were confirmed by literature data. From stem bark were isolated two pentacyclic triterpenes acyl lupeols (1 and 2, 25 mg, Brum et al, 1998); two coumarins, coumarin (3, 6.5 mg, Tonin & Tavares, 2002) and scopoletin (4, 4.0 mg, Silva et al, 2002); four flavonoids, naringenin (5, 2.5 mg, Almeida et al, 2005), kaempferol (6, 6 mg, Oliveira et al, 1999), quercetin (7, 4.5 mg, Barberá, 1986;Agrawal & Bansal, 1989) and myricitrin (9, 155.0 mg, Timbola et al, 2002), besides 2-methoxy-4-hydroxy-benzoic acid (11, 12 mg, Scott, 1972). From the leaves were isolated the flavonoid rutin (8, 7 mg, Buszewski et al, 1993;Agrawal & Bansal, 1989) and a pentacyclic triterpene ursolic acid (10, 20 mg, Tkachev et al, 2004).…”

Constituintes químicos de Sebastiania macrocarpa Muell. Arg. (Euphorbiaceae)

“…21 Do extrato hexânico do lenho da raiz foram isolados e identificados o diterpeno macrocíclico denominado tonantzitlolona (5) [22][23][24] e o triterpenóide lupeol (6). 25 O diterpeno macrocíclico (5), também, foi isolado do extrato hexânico da casca da raiz de S. macrocarpa (Figura 1).…”

“…20,21,25 Os (dd, J = 15,1 e 9,6 Hz, 1H) foram atribuídos a átomos de hidrogênio de dupla ligação trans-dissubstituída e um sinal em δ H 5,70 (q, J = 1,0 Hz, 1H) foi atribuído a hidrogênio de dupla ligação trissubstituída. Ainda neste espectro pode-se observar um sinal em δ H 3,77 (dd, J = 11,3 e 5,0 Hz, 1H), que revelou no espectro 1 H-1 H-COSY interação com hidrogênio representado pelo sinal em δ H 1,77 (m, 1H), permitindo sugerir a presença de um anel tetraidrofurano 26 na estrutura da substância isolada.…”

“…252-254 o C, que foi caracterizado como ácido gálico (4). 21 As raízes de S. macrocarpa foram separadas em casca (4030 g) e lenho (2090 g), moídas, secas à temperatura ambiente e cada uma das partes submetida à extração com hexano à temperatura ambiente. Após a remoção do solvente sob pressão reduzida, observou-se tanto no extrato da casca da raiz (14,3 g) como no extrato do lenho da raiz (6,8 g) a formação de precipitados brancos, os quais foram separados e após sucessivas lavagens com hexano a frio e comparação por cromatografia em camada delgada, mostraram perfis cromatográficos semelhantes sendo, portanto, reunidos, resultando em 54,8 mg de um sólido cristalino branco, p.f.…”