Utilização do TEMPO (N-oxil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina) na oxidação de álcoois primários e secundários

Souza, Marcus V. N. de

doi:10.1590/s0100-40422004000200019

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“…2 The TEMPO presents many advantages as reagent for oxidation, such as chemical stability in the presence of air, light or moisture, and the possibility of storage without special conditions, differently of a great number of reagent used for oxidation. 3 The conversion of primary alcohols to carboxylates proceeds via a reactive aldehyde-intermediate, which is present at low concentration throughout the oxidation. 1 Regeneration of the nitrosonium salt, which is the active oxidizing species, takes places in situ by the use of a suitable primary oxidant, e.g.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Oxidation of cashew tree gum exudate polysaccharide with TEMPO reagent

Cunha¹,

Maciel²,

Sierakowski³

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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A goma do cajueiro, um polissacarídeo exsudado da árvore Anacardium ocidentale, foi oxidada com o reagente TEMPO e o produto (CGOX) foi caracterizado por técnicas espectroscópicas (FT-IR e RMN), análises cromatográficas (HPLC e GPC), viscosidade e análise térmica (TGA). O rendimento do produto da reação foi de 96%. O teor de ácido urônico da goma nativa (7,2%) aumentou para 36% após a reação. O grau de oxidação, tendo como base as unidades de galactose e glucose livres, foi de 68%. Os dados de RMN mostraram que a oxidação ocorreu preferencialmente nos carbonos primários das unidades de galactose. A grande diferença entre o valor esperado de η CGOX /η CG e o valor observado indica que a degradação, durante a oxidação, ocorreu em grande extensão. A presença de impurezas orgânicas e inorgânicas no novo polieletrólito foi detectada por TGA. A goma do cajueiro após a modificação com TEMPO apresentou mais baixa estabilidade térmica que a goma nativa, indicada pelos valores de temperatura inicial de decomposição e IPDT. Cashew gum (CG), an exudate polysaccharide from Anacardium ocidentale trees, was oxidized with TEMPO reagent and the 7product (CGOX) characterized by spectroscopic techniques (FT-IR and NMR), chromatographic analyses (HPLC and GPC), viscosity measurements and thermal analysis (TGA). The yield of the reaction product was 96%. The uronic acid content in starting gum (7.2 m%) was increased to 36 m%. The degree of oxidation based on free galactose and glucose units was 68%. NMR data show that oxidation occurred preferentially at primary carbons of galactose units. High degradation degree after oxidation was estimated by the difference on the expected and observed η CGOX /η CG ratio. The presence of organic and inorganic impurities in the new polyelectrolyte was detected by TGA. A less thermally stable cashew gum is formed after the oxidation with TEMPO based on initial decomposition temperature and IPDT.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Oxidation of cashew tree gum exudate polysaccharide with TEMPO reagent

Cunha¹,

Maciel²,

Sierakowski³

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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“…Porém, há muitas aplicações em síntese orgânica para esta substância em diversas reações, por exemplo, oxidação, cloração, etc. [14][15][16][17][18] O foco desse trabalho de revisão é a síntese e aplicação das substâncias da classe das 1,3,5-triazinanas, mais especificamente as estruturalmente relacionadas com os compostos de fórmula geral 6 e 7 (Figura 2).…”

Section: -12unclassified

Synthesis and Applications of 1,3,5-Triazinanes

Reis¹,

Romeiro²,

Damasceno³

et al. 2013

Revista Virtual De Química

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The substances belonging to the class heterocyclic 1,3,5-triazinanes are extremely important because they stand out for the variety of biological activities, technological applications, such as insecticides, explosives and reagents for various organic reactions. In organic synthesis they are considered as being substances with simple preparation and low cost, which present an option for obtaining various other heterocyclic compounds, such as: imidazole, imine, aziridine, and diazirinamacrocycles.Keywords: Azoheterocycles; Synthesis; 1,3,5-Triazinanes; Formaldehyde. ResumoOs heterociclos da classe 1,3,5-triazinana são importantes por se destacarem pela grande variedade de atividades biológicas e aplicações tecnológicas, por exemplo, inseticidas, explosivos, e como reagentes para diversas reações orgânicas. Em síntese orgânica esse composto heterocíciclo se destaca por ser uma substância de simples preparação, custo baixo e que se apresenta como opção para obtenção de vários outros compostos heterociclos, como imidazol, imina, aziridina, diazirina e sistemas macrociclos.

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“…Giacomelli e colaboradores 14 desenvolveram um método de oxidação de álcoois primários 16a-c e secundário 16d aos seus respectivos aldeídos 18a-c e cetona 18d, utilizando o ATCI (1) como agente de reoxidação da N-oxil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (TEM-PO, 14) 15 . Outros agentes reoxidantes 16 , como por ex.…”

Section: Oxidação De áLcooisunclassified

Cloreto isocianúrico e cloreto cianúrico: aspectos gerais e aplicações em síntese orgânica

Cunha¹,

Paixão²,

Souza³

et al. 2006

Quím. Nova

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Recebido em 10/2/05; aceito em 13/7/05; publicado na web em 8/2/06 ISOCYANURIC CHLORIDE ACID AND CYANURIC CHLORIDE: GENERAL ASPECTS AND APPLICATIONS IN ORGANIC SYNTHESIS. The aromatic six-membered heterocycles having three nitrogen atoms are denominated triazines. Among these heterocycles, isocyanuric chloride and cyanuric chloride are inexpensive and readily available 1,3,5-triazine derivatives, which have been attracting significant attention of organic chemists due to their different kinds of applications, which vary from pharmaceuticals to explosives. This short overview explores their uses in synthetic methods, as chlorinating and oxidating agents and some procedures for their preparation.

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Utilização do TEMPO (N-oxil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina) na oxidação de álcoois primários e secundários

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Oxidation of cashew tree gum exudate polysaccharide with TEMPO reagent

Oxidation of cashew tree gum exudate polysaccharide with TEMPO reagent

Synthesis and Applications of 1,3,5-Triazinanes

Cloreto isocianúrico e cloreto cianúrico: aspectos gerais e aplicações em síntese orgânica

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