Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de lactonas derivadas do 2,4-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]-oct-6-en-3-ona

Abstract

Recebido em 7/11/00; aceito em 25/7/01 SYNTHESIS AND PHYTOTOXIC ACTIVITY EVALUATION OF LACTONE DERIVATIVES OF 2,4-DIMETHYL-8-OXABICYCLO[3.2.1]-OCT-6-EN-3-ONE. The alkene 2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-oct-6-en-3-one (3) was converted to 1,3,10-trimethyl-8-oxabicyclo[5.3.0]-dec-3-ene-2,9-dione (7) and 1,3-dimethyl-8-oxabicyclo[5.3.0]-dec-3-ene-2,9-dione (8) with a 55% overall yield in both cases. Lactones (7) and (8) were converted in two steps to 1,3,4-trimethyl-13-methylene-6-oxatricyclo[8.3.0.0 3,7 ]-trideca-2,5,12-trione (12) (63%) and 1,3-dimethyl-13-methylene-6-oxatricycle[8.3.0.0 3,7 ]-trideca-2,5,12-trione (13) (45% from 8). The effect of lactones (7), (8), (12), (13) and the intermediates (5) and (6), at the concentration of 250 mg mL -1 , on the growth of Cucumis sativus L. and Sorghum bicolor L. was evaluated. The best results were observed for lactone (13) that caused 100% inhibition on the root growth of C. sativus and lactone (12) that inhibited 90% of the root growth for S. bicolor.

Potencial fitotóxico de Dicranopteris flexuosa (Schrad.) Underw. (Gleicheniaceae)

“…Os bioensaios em casa de vegetação foram semelhantes aqueles descritos por Barbosa et al (2002). Para os bioensaios o EEB foi dissolvidos em solução nutritiva completa (Hoagland & Arnon 1950) obtendo-se assim a solução-estoque na concentração de 1000 mg L -1 .…”

Síntese de novos herbicidas derivados do 1,2alfa,4alfa,5-tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

“…A reação de cicloadição [3+4] entre cátions oxialílicos, gerados in situ a partir de α-halocetonas, e dienos é de grande aplicação para o preparo de carbociclos de sete membros e de outras moléculas mais complexas 7,12,13 . Os derivados do 1,2α,4α,5-tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (11) foram preparados de acordo com a metodologia apresentada no Esquema 1.…”

Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos análogos oxigenados do ácido helmintospórico

“…Essa metodologia gera cicloadutos com grande potencial para modificações químicas 12,17 . O 3-hidroximetil-2-metilfurano (12) e a 1,1,3,3-tetrabromo-4-metilpentan-2-ona (13) , o composto (8) foi preparado em menor escala (5 mmol), sendo obtido com rendimento de 54%.…”

“…A fórmula molecular C 12 H 17 ClO 2 foi confirmada no espectro de massas pelo sinal do íon molecular em m/z 228. A existência de um grupo metileno adicional, em relação ao aldeído (16), foi confirmada no espectro DEPT 135 de (17) , que apresentou para o carbono C2 sinal em δ 52,1 e para o carbono alílico C13 sinal em δ 37,7.…”