Síntese de novos herbicidas derivados do 1,2alfa,4alfa,5-tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; Maltha, Célia R. A.; Demuner, Antônio J.; Filomeno, Claudinei Andrade; Silva, Antônio Alberto da

doi:10.1590/s0100-40422004000200013

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“…Os espectros na região do infravermelho, obtidos em espectrômetro Perkin Elmer FTIR 1000 foram registrados com amostras preparadas em pastilhas de KBr para as substâncias sólidas, ou como filme líquido, no caso das oleosas. Os espectros de RMN de 1 H e RMN de 13 C foram obtidos em espectrômetro Varian Mercury 300. Os deslocamentos químicos estão apresentados em partes por milhão (d), relativos ao tetrametilsilano (TMS, δ = 0,0) e como solvente utilizou-se CDCl 3 .…”

Section: Procedimentos Experimentais Geraisunclassified

“…Em trabalho anterior [3] foi descrita a síntese do composto 2a,4a-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6en-3-ona (1), utilizando-se a reação de cicloadição [4+3] [10][11][12][13][14]. Visando dar continuidade à pesquisa para a descoberta de novas moléculas com potencial atividade herbicida e, ou, reguladora do crescimento de plantas, apresentamos neste trabalho a síntese de novos álcoois e alquenos derivados do oxabiciclo 1, que foram preparados de acordo com a metodologia apresentada no Esquema 1.…”

Section: Sínteseunclassified

“…No preparo dos álcoois arílicos 2 e 11-15 foi empregada a metodologia com utilização de aril lítio, que permite a adição de diversos nucleófilos à carbonila do acetonídeo 10 [3, [13][14]. Somente no *Médias seguidas por uma mesma letra não diferem entre si pelo teste de Tukey a 5% de probabilidade.…”

Section: Sínteseunclassified

“…Para dar continuidade ao estudo do potencial fitotóxico dessa classe de substâncias, foram preparados novos arilálcoois (11)(12)(13)(14)(15) e arilalquenos (17-19) derivados do oxabiciclo 1. Considerando-se a substituição no anel aromático, foram obtidos derivados com diferentes substituintes, buscando-se avaliar a influência destes, bem como o padrão de substituição no anel, sobre a atividade fitotóxica.…”

Section: Introductionunclassified

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Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

et al. 2005

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A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona, forneceu o 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%. O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de 100 e 250 ppm.

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Section: Procedimentos Experimentais Geraisunclassified

Section: Sínteseunclassified

Section: Introductionunclassified

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Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

et al. 2005

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“…Bioensaios realizados utilizando diversas espécies de culturas e de plantas daninhas como plantas indicadoras evidenciaram o potencial herbicida de derivados do 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1) [5][6][7][8][9][10][11] , obtido pela reação de cicloadição [4+3] entre cátions oxialílicos e dienos (Figura 2) 12 .…”

Section: Introductionunclassified

Síntese de novas fitotoxinas derivadas do 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

et al. 2005

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Recebido em 27/4/04; aceito em 22/9/04; publicado na web em 2/2/05 SYNTHESIS OF NEW PHYTOTOXINS DERIVED FROM 8-OXABICYCLO[3.2.1]OCT-6-EN-3-ONE. The [4+3] cycloaddition was utilized in order to prepare 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) derivatives. The correspondent acetonide 6 was converted into several alcohols (11-16). Addition of aryllithium reagents to 6 resulted in 3-(2-fluorophenyl)-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol (11, 72%) and 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol (16, 20%). The 3-butyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol (15, 56%) was obtained through a Grignard reaction. Reduction of 6 resulted in 6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3β-ol (7, 62%) and 6,7-exoisopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol (8, 20%). The alcohols were treated with thionyl chloride in pyridine, and the corresponding alkenes were obtained with 31-80% yield. The effect of these compounds on the development of radicle and aerial parts of Sorghum bicolor was evaluated.

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Synthesis of New Phytogrowth‐Inhibitory Substituted Aryl‐p‐Benzoquinones

Barbosa

Alvarenga

Demuner

et al. 2006

Chemistry & Biodiversity

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Reaction of [(2-alkyloxy)methyl]-1,4-dimethoxybenzene 10 (alkyl=butyl, hexyl, decyl, tridecyl, tetradecyl, hexadecyl, and octadecyl) with ceric ammonium nitrate in order to produce p-benzoquinones (=cyclohexa-2,5-diene-1,4-diones) afforded 5-[(alkyloxy)methyl]-2-(4-formyl-2,5-dimethoxyphenyl)benzo-1,4-quinones 12a-12g in yields that varied from 46 to 97%, accompanied by 2-[(alkyloxy)methyl]benzo-1,4-quinones 11a-11g in only small quantities (< or =5%). These quinones resemble the natural phytotoxic compound sorgoleone, found in Sorghum bicolor. This reaction exemplifies a general procedure for the synthesis of novel aryl-substituted p-benzoquinones. The selective effects of compounds 12a-12g, at the concentration of 5.5 ppm, on the growth of Cucumis sativus, Sorghum bicolor, Euphorbia heterophylla, and Ipomoea grandifolia were evaluated. All compounds caused some inhibition upon the aerial parts and root growth of the tested plants. The most active compound, 2-(4-formyl-2,5-dimethoxyphenyl)-5-[(tridecyloxy)methyl]-benzo-1,4-quinone (12d), caused between 3 and 18%, and 12 and 29% inhibition on the roots and aerial parts development of Cucumis sativus and Sorghum bicolor, respectively, and between 77 and 85%, and 34 and 52% inhibition on the roots and aerial parts growth of Euphorbia heterophylla and Ipomoea grandifolia, respectively.

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Síntese de novos herbicidas derivados do 1,2alfa,4alfa,5-tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

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Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

Síntese de novas fitotoxinas derivadas do 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

Synthesis of New Phytogrowth‐Inhibitory Substituted Aryl‐p‐Benzoquinones

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