1,4‐Benzodiazepine, 6. Mitt. NMR‐Untersuchungen an stereoisomeren 7‐Alkyl‐ und 7‐Phenyl‐12,13‐dimethoxy‐5,9,10,14b‐tetrahydroisochino‐[2,1‐d][1,4]‐benzodiazepin‐7H‐6‐onen

Abstract

Es wurde die Reduktion von 1a–f mit Natriumborhydrid, welche zur Darstellung biologisch aktiver Isomere der 7‐substituierten 12,13‐Dimethoxy‐5,9,10,14b‐tetrahydroisochino[2,1‐d][1,4]‐benzo‐diazepin‐7H‐6‐one 2a–f führt, studiert. Es wurde gefunden, daß die Größe des Substituenten am C‐7 einen großen Einfluß auf den stereochemischen Verlauf der Reaktion ausübt. Auch der Einfluß der Temperatur und des Reaktionsmediums auf die Entstehung beider Diastereoisomere wurde untersucht. Auf Grund der 1H‐NMR‐Spektren und nach den Dreiding‐Modellen wird ein Vorschlag für die relative Konfiguration der Diastereoisomere präsentiert.