1979 189. Arbeiten iiber Phosphorsaure-und Thiophosphorsaureester mit einem heterocyclischen Substituenten 2-Alkoxy-und 2-Alkylthio-5-chlormethyl-1 , 3, 4-thiadiazole1 2-Alkyl-5-chlormethyl-l,3,4-oxadiazole und daraus hergestellte Thio-und Dithiophosphorsaure-0,O-dialkyl-S-[(2-alkoxy-und 2-alkylthio-1 , 3,4thiadiazol-5-yl)-methyl]bzw. -S-[(2-alkyl-l , 3,4-oxadiazol-5-y1)-Summary. 2-Alkoxy-5-chloromethyl-l,3,4-thiadiazoles are prepared by ring closure of 3-chloroacetyl-thiocarbazic acid 0-alkyl esters with concentrated sulfuric acid, 2-alkylthio-5-chloromethyl-l,3,4-thiadiazoles directly from dithiocarbazic acid alkylesters with chloroacetylchloride in benzene in a one step synthesis omitting the 3-chloroacetyl-derivatives and 2-alkyl-5-chloromethyl-l,3,4-oxadiazoles from 1-chloroacetyl-2-scyl-hydrazines with POCI,. These three types of chloromethyl heterocycles easily react with salts of thjo-and dithiophosphoric acids to form the corresponding 0, 0-dialkyl-S-[(Z-alkoxy-and 2-alkylthio-l,3,4-thiadiazol-5-yl)-methyl]-and -S-[(2-alkyl-l,3,4-oxadiazol-5-yl)-methyl]-thio-and -dithiophosphates. Thiadiazole. -Der Ringschluss von 3-Acyl-dithiocarbazinsaure-alkylestern 1 zu 5-substituierten 2-Alkylthio-l,3,4-thiadiazolen 2 durch Wasserabspaltung mittels Schwefelsaure, Polyphosphorsaure oder azeotroper Destillation in Gegenwart kata-Iytischer Mengen von Sulfonsauren ist mehrfach beschrieben [2]-[5]. Ebenso sind Beispiele von 5-substituierten 2-Alkoxy-l,3,4-thiadiazolen 3 bekannt [6] [7]. Die in der zitierten Literatur aufgefuhrten Substituenten R' enthalten jedoch keine funktionellen Gruppen, die fur weitere Umsetzungen geeignet waren.