1,2‐Epoxycarotenoids. Synthesis of the 1′,2′‐Epoxides of β,ψ‐ and ε,ψ‐Carotene (= γ‐ and δ‐Carotene, respectively)

Abstract

The synthesis of the naturally occurring 1′,2′‐epoxy‐1′,2′‐dihydro‐β, δ‐carotene and 1′,2′‐epoxy‐1′,2′‐dihydro‐ε, ψ‐carotene is described.

1,2‐Epoxycarotinoide. 4. Mitteilung. Synthese, 1H‐NMR‐ und CD‐Studien von (S)‐1,2‐Epoxy‐1,2‐dihydrolycopin und (S)‐1′,2′‐Epoxy‐1′,2′‐dihydro‐γ‐carotin

“…Einleitung und Problemstellung. -In friiheren Arbeiten [ 11 [2] haben wir iiber die Synthese von racemischem 1,2-Epoxy-1,2-dihydrolycopin (1,2-Epoxy-1 ,Zdihydro-y/,y/-carotin; (.t)-l), 1',2'-Epoxy-l',2'-dihydro-y-carotin (l',Y-Epoxy-l',Y-dihydro-P,y/-carotin; (&)-2) und l',T-Epoxy-l',T-dihydro-&-carotin ( lf,2'-Epoxy-1',2'-dihydro-E,dv-carotin), welche friiher aus Tomaten isoliert worden waren [3] [4], sowie iiber die Synthese des bisher in der Natur nicht gefundenen 1,2,1',2'-Diepoxy-l,2-l'-2'-tetrahydrolycopins (1,2,1',2'-Diepoxy-l,2,1',2'-tetrahydro-y/,y/-carotin) berichtet. In der vorangehenden Arbeit [5] konnte durch Vergleich der spektroskopischen Daten des isolierten und des synthetischen 1,2-Epoxy-l,2-dihydrolycopins (1) die Konstitution des Naturproduktes bewiesen werden.…”