1,2‐Epoxycarotinoide. 3. Mitteilung. Isolierun von 1,2‐Epoxy‐1,2‐dihydrolycopin aus Tomaten

Abstract

1,2-Epoxycarotenoids: Isolation of 1,2-Epoxy-l,2-dihydrolycopene from Tomatoes SummaryThe optically active 1,2-epoxy-1,2-dihydrolycopene was isolated from tomatoes. Its constitution was established by comparison with the racemic synthetic compound.

1,2‐Epoxycarotinoide. 4. Mitteilung. Synthese, 1H‐NMR‐ und CD‐Studien von (S)‐1,2‐Epoxy‐1,2‐dihydrolycopin und (S)‐1′,2′‐Epoxy‐1′,2′‐dihydro‐γ‐carotin

“…-In friiheren Arbeiten [ 11 [2] haben wir iiber die Synthese von racemischem 1,2-Epoxy-1,2-dihydrolycopin (1,2-Epoxy-1 ,Zdihydro-y/,y/-carotin; (.t)-l), 1',2'-Epoxy-l',2'-dihydro-y-carotin (l',Y-Epoxy-l',Y-dihydro-P,y/-carotin; (&)-2) und l',T-Epoxy-l',T-dihydro-&-carotin ( lf,2'-Epoxy-1',2'-dihydro-E,dv-carotin), welche friiher aus Tomaten isoliert worden waren [3] [4], sowie iiber die Synthese des bisher in der Natur nicht gefundenen 1,2,1',2'-Diepoxy-l,2-l'-2'-tetrahydrolycopins (1,2,1',2'-Diepoxy-l,2,1',2'-tetrahydro-y/,y/-carotin) berichtet. In der vorangehenden Arbeit [5] konnte durch Vergleich der spektroskopischen Daten des isolierten und des synthetischen 1,2-Epoxy-l,2-dihydrolycopins (1) die Konstitution des Naturproduktes bewiesen werden. Das CD-Spektrum der isolierten Verbindung zeigt zudem, dass diese optisch aktiv ist.…”

“…Insbesondere auch im Hinblick auf den Vergleich mit dem naturlichen Farbstoff [5] wurde versucht, durch Isomerisierung, h d e r u n g der Synthesebedingungen und fraktionierte Kristallisation das reine (all-E)-Isomere herzustellen, doch konnten keine entscheidenden Verbesserungen erzielt werden. Mit Hilfe der HPLC-Technik wurde das Gemisch (S)-1 in drei Komponenten aufgetrennt [15], die sich aufgrund der folgenden spektroskopischen Daten als (all-E,S)-, (72,s)-und ( (18) und CH3 (19), resp.…”