1,2,4-Oxadiazoles

Jochims, Johannes C.

doi:10.1016/b978-008096518-5.00082-4

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“…1,2,4 Oxadiazoles are well known compounds which exhibit diversified biological activities [1][2][3][4]. The work from our laboratory also cites other pharmacological properties previously reported by other researchers [5,6].…”

Section: Introductionsupporting

confidence: 64%

A Handy and Solventless Direct Route to Primary 3-[3-Aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides Using Microwave Irradiation

Filho

2006

Molecules

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Section: Introductionsupporting

confidence: 64%

A Handy and Solventless Direct Route to Primary 3-[3-Aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides Using Microwave Irradiation

Filho

2006

Molecules

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“…As a consequence, low photoconversion of starting material was needed in the synthetic procedure, thus leading to modest yields of the final products [24]. However, if compared with some troublesome non-photochemical methodologies [25,26], our photochemical approach appears to be a rather general method for the synthesis of these target fluorinated oxadiazoles.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Fluorinated heterocyclic compounds: an assay on the photochemistry of some fluorinated 1-oxa-2-azoles: an expedient route to fluorinated heterocycles

Buscemi

Pace

Pibiri

et al. 2004

Journal of Fluorine Chemistry

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“…20 Na década de 60, três compostos contendo o anel oxadiazólico ganharam grande importância sintética e comercial quando três fármacos foram colocados em circulação comercial: lixebina 21 e oxolamina, 22 que apresentam atividade antitussígena e o irrigor, 21 que apresenta atividade vasodilatadora, Figura 2. Depois da comercialização desses fármacos a química desses heterocíclicos atraiu diferentes grupos de pesquisa na busca de desenvolver fármacos mais potentes contendo esse anel heterocíclico.…”

Section: Introductionunclassified

Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles: Teaching-Learning Sequence Applied to the Course on Organic Synthesis in Undergraduate Studies

Regueira¹,

Freitas²,

Filho³

2016

Química Nova

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publicado na web em 01/06/2016 PREPARATION OF 1,2,4-OXADIAZOLES: TEACHING-LEARNING SEQUENCE APPLIED TO THE COURSE ON ORGANIC SYNTHESIS IN UNDERGRADUATE STUDIES. 1,2,4-oxadiazoles are used in a wide range of applications, including medicinal chemistry and chemistry of materials. However, this kind of oxadiazoles is not usually prepared in an undergraduate organic teaching laboratory. This work describes a didactic sequence for the preparation of 1,2,4-oxadiazols, mediated by microwave irradiation, employing home-use microwave oven. For the development of this practice, one lecture and one laboratory session were used. At the end of this session, a questionnaire was applied to evaluate the didactic sequence. The conclusion was that this approach can be used for the preparation of 1,2,4-oxadiazoles as a pedagogical practice to make the process of teaching easier and enjoyable.Keywords: 1,2,4-oxadiazole; microwave; organic synthesis; graduation; didactic sequence. INTRODUÇÃOA Química dos 1,2,4-oxadiazóis pode ser utilizada para o ensino de química, com ênfase na química orgânica, visto que os mesmos possuem diversas atividades, quer seja na química de moléculas bioativas, 1-13 quer seja na química de materiais. 14-18 Sua importância e aplicações possibilitam uma abordagem didática significativa e interessante para o estudante do ensino superior. Ao executar as práticas de preparação de 1,2,4-oxadiazóis, o estudante poderá estabelecer uma relação direta entre a química orgânica e o seu dia a dia. Por outro lado, o ensino da química dos 1,2,4-oxadiazóis na graduação ainda não foi descrita na literatura.Os 1,2,4-oxadiazóis são heterociclos de cinco membros com dois átomos de nitrogênio e um de oxigênio. Estes heterociclos apresentam baixo grau de aromaticidade, sendo melhor descritos como sistemas conjugados.19 Os heteroátomos podem estar organizados de quatro maneiras, na forma de isômero constitucional, conforme Figura 1.Os 1,2,4-oxadiazóis apresentam diversas atividades biológicas já descritas na literatura, no qual alguns destes compostos exibem acentuadas propriedades farmacológicas. 20 Na década de 60, três compostos contendo o anel oxadiazólico ganharam grande importância sintética e comercial quando três fármacos foram colocados em circulação comercial: lixebina 21 e oxolamina, 22 que apresentam atividade antitussígena e o irrigor, 21 que apresenta atividade vasodilatadora, Figura 2. Depois da comercialização desses fármacos a química desses heterocíclicos atraiu diferentes grupos de pesquisa na busca de desenvolver fármacos mais potentes contendo esse anel heterocíclico. Além dos produtos sintéticos, os anéis 1,2,4-oxadiazólicos também são encontrados em produtos naturais, e recentemente uma substância obtida por Carbone et al. 23 de um molusco (Phidiana militaris), revelou a presença de alguns compostos contendo este anel heterocíclico, colocando em destaque esta classe de compostos devido às altas toxicidades que as fidianidinas isoladas apresentaram frente as células tumorais de mamíferos que foram testadas...

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1,2,4-Oxadiazoles

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A Handy and Solventless Direct Route to Primary 3-[3-Aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides Using Microwave Irradiation

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Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles: Teaching-Learning Sequence Applied to the Course on Organic Synthesis in Undergraduate Studies

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