С помощью методов ДСК и поляризационной термомикроскопии определены температуры фазовых переходов и получены данные о мезоморфных свойствах трех анизотропных производных 1,2,5-тиадиазола: 4,7-бис(додецилсульфанил) [2,3,1]бензотиадиазол BTDA, 4,7-бис(додецилсульфанил)[1,2,5]тиадиазоло [3,4-c]пиридин PyTDA, 4,7-бис(додецилсульфанил)[1,2,5]тиадиазоло[3,4-c]пиридазин PrdTDA. Показано, что среди исследуемых соединений мезогенным является PrdTDA, для которого наблюдается индуцирование мезофазы в темепературном интервале 95.63 – 91.62 ºС в режиме охлаждения из изотропножидкой фазы. С помощью методов квантовой химии: DFT (B3LYP, B97D) с базисными наборами cc-pVTZ и 6-311++G** изучено строение и определены конформационные свойства свободной молекулы PrdTDA, а также смоделированы возможные межмолекулярные взаимодействия, наблюдаемые в кристаллической фазе. Анализ потенциальных функций внутреннего вращения алкилсульфанильных заместителей относительно циклического ядра показал, что молекула PrdTDA имеет 3 конформера. На основании структуры наиболее энергетически выгодного конформера молекулы выполнена геометрическая оптимизация димерного фрагмента цепочечного ассоциата PrdTDA∙∙∙PrdTDA, характерного для кристаллической фазы. Анализ распределения электронной плотности (NBO) показал, что межмолекулярное взаимодействие возможно за счет неподеленных пар LP(S), LP(N) и разрыхляющих NBO σ-типа σ*(С–N), σ*(S–N). Показана прямая связь между строением молекул и возможностью индуцировать мезофазу за счет нековалентных межмолекулярных взаимодействий – халькогенной связи.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
hi@scite.ai
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
Copyright © 2024 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.