The methylene-bridged triphenylamine 2 has been oxidized to planar radical cation 2(•+) by B(C6F5)3 or Ag(+). Further reaction of 2(•+)[Al(ORF)4](-) and 2 with trace amounts of silver salt resulted in dication 3(2+), providing a rare example of structurally characterized bis(triarylamine) "bipolarons". 3(2+) can be directly prepared by the reaction of 3 with 2 equiv of Ag(+). X-ray structural analysis together with theoretical calculation shows that 3(2+) has singlet diradical character and is analogous to Chichibabin's hydrocarbons.

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Wärmend: Das Anilin‐Radikalkation TBA.+ (TBA=2,4,6‐tBu3C6H2NH2) konnte sowohl in Lösung als auch im Festkörper stabilisiert werden. Im Kristall liegt es in Form zweier Isomere vor, die in einem temperaturabhängigen Gleichgewicht stehen, und ist durch eine theoretisch nicht erwartete extrem lange C‐N‐Bindung charakterisiert.

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