Objective: Antimicrobials and antifungals are the most acquired drugs in the world. Today, it becomes necessary to create new drugs with antimicrobial and antifungal effect. The purpose of our research is the synthesis of new series of 5-(1Н-tetrazole-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-amine, the establishment of physicalchemical, antimicrobial and antifungal properties for all synthesized compounds. Material and Method: 5-(1Н-tetrazole-1-yl-methyl)- 4H-1,2,4-triazole-3-yl-1-(alkyl-, aryl-)-methanimines were synthesized by reacting of 5-(1H-tetrazole-1-yl-methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-amine with aldehydes in acetic acid. Then, sodium borohydride was selected as a reducing agent, which allowed for the restoration of the double bond. The structures of synthesized compounds were confirmed by IR, 1 H NMR and mass spectra. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial and antifungal activity by "serial dilutions" method.Result and Discussion: During the synthetic studies the new series of 22 compounds were obtained. The 5-(1Н-tetrazole-1-yl-methyl)- 4H-1,2,4-triazole-3-yl-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimine was observed to be most possessing good antimicrobial and antifungal activity and has exceeded the reference standard for Staphylococcus aureus (12,5/25 mg/ml), Escherichia coli (50/100 mg/ml), Pseudomonas Aeruginosa (100/200 mg/ml), Candida albicans (50/50 mg/ml).
Впродовж останнього десятиліття вітчизняні та закордонні науковці постійно демонструють приклад вивчення фізико-хімічних та біологічних властивостей сполук з азотовмісними гетероциклами, зокрема таких, що містять ядро 1,2,4-триазолу. Основною перевагою таких речовин є те, що вони виявляють низькі показники гострої токсичності одночасно з широким спектром фармакологічної дії. На сьогодні вже створено велику кількість лікарських субстанцій, що містять структурний фрагмент 1,2,4-триазолу (флуконазол, вориконазол, анастрозол, ітраконазол, летрозол), тому створення нових молекул на основі 1,2,4-триазолу та пошук серед них нових біологічно активних речовин є актуальним завданням сучасної синтетичної та фармацевтичної хімії. Мета. Вивчити деякі аспекти реакційної здатності 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-аміну та дослідити фізико-хімічні властивості синтезованих сполук. Результати та їх обговорення. Синтезовано ряд 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метанімінів та вивчено реакцію їх відновлення. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено комплексом сучасних інструментальних методів аналізу-елементного аналізу, ІЧ-, 1 Н ЯМР-спектроскопії, LC-MS. Експериментальна частина. Взаємодією 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-аміну з альдегідами за кімнатної температури в середовищі оцтової кислоти одержано 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метаніміни. На наступному етапі проведено селективне відновлення аліфатичної С=N-групи 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метанімінів дією натрій борогідриду в середовищі диметилформаміду. Висновки. Синтезовано 13 нових похідних 1,2,4-триазолу-1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метаніміни та арилметил-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)аміни. Структуру та індивідуальність одержаних речовин підтверджено комплексом сучасних інструментальних методів аналізу.
This article presents the results of the study of the antimicrobial and antifungal properties among 1,2,4-triazole derivatives synthesized at the Department of Physical and Colloidal Chemistry of the Zaporizhzhia State Medical University. Previous studies have established the antimicrobial and antifungal activity of 1,2,4-triazole derivatives. Therefore, it was reasonable to investigate highly effective substances with antimicrobial and antifungal properties among synthesized compounds. In the first stage of our research, acute toxicity prediction was performed. The antimicrobial and antifungal properties were carried out by the method of “serial dilutions” on a liquid nutrient. Forty-seven compounds of the different classes were studied for these types of activities. According to our research, derivatives of 3-amino-1,2,4-triazole showed better performance than 3-thio-1,2.4-triazoles for Staphylococcus aureus and Candida albicans. 5-(1Н-tetrazole-1-іl)methyl-4Н- -1,2,4-triazole-3-yl-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimin (11.6) was showed the greatest antimicrobial and antifungal activity. Deeper research for compound 11.6 was done by diffusion in agar (method of “wells”). Studies have shown that molecule 11.6 showed antimicrobial and antifungal action to the studied test strains at a concentration of 2 μg/ml. Hence, this compound can be developed as a helpful therapeutic agent after establishing its safety pharmacology and toxicity.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
hi@scite.ai
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
Copyright © 2024 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.