Five series of a novel class of 4-acyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines have been synthesized and characterized: the 4-acetyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines [series 1]; the 4-cyclohexylcarbonyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines [series 2]; the 4-benzoyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines [series 3]; the benzyl 4-[2-aryl-1-diazenyl]-1-piperazinecarboxylates [series 4]; and the t-butyl 4-[2-aryl-1-diazenyl]-1-piperazinecarboxylates [series 5]. The compounds were synthesized by diazotization of a primary aromatic amine and subsequent coupling to an appropriate secondary amine: 1-acetylpiperazine [series 1]; 1-(cyclohexylcarbonyl)-piperaizine [series 2]; 1-benzoylpiperazine [series 3]; benzyl 1-piperazinecarboxylate [series 4]; and t-butyl piperazine-1-carboxylate (1-BOC-piperazine) [series 5]. The compounds of series 1-5 were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, high-resolution MS and IR spectroscopy. The model compounds 1,4-di[2-aryl-1-diazenyl]piperazines, and ethyl 4-[2-aryl-1-diazenyl]-1-piperazinecarboxylates were used to facilitate the assignment of the chemical shifts specific to the piperazine ring carbons. HSQC spectra of select compounds established the correlation between proton and carbon resonance signals. Résumé : Cinq séries d'une nouvelle classe de 4-acyl-1-[2-aryl-1-diazényl]pipérazines ont été synthétisées et caractérisées : les 4-acétyl-1-[2-aryl-1-diazényl]pipérazines [série 1], les 4-cyclohéxylcarbonyl-1-[2-aryl-1-diazényl]pipérazines [série 2], les 4-benzoyl-1-[2-aryl-1-diazényl]pipérazines [série 3], les benzyl 4-[2-aryl-1-diazényl]-1-pipérazinecarboxylates [série 4] et les t-butyl 4-[2-aryl-1-diazényl]-1-pipérazinecarboxylates [série 5]. Ces composés ont été synthétisés par diazotation d'une amine aromatique primaire suivie d'un couplage avec une amine secondaire appropriée : 1-acétylpipérazine [série 1], 1-(cyclohéxylcarbonyl)-pipérazine [série 2], 1-benzoylpipérazine [série 3], benzyl 1-pipérazinecarboxylate [série 4] et t-butyl pipérazine-1-carboxylate (1-BOCpipérazine) [série 5]. Les composés des séries 1 à 5 ont été caractérisés par RMN (résonance magnétique nucléaire) 1 H, RMN 13 C, spectrométrie de masse à haute résolution et spectroscopie IR. Les composés modèles 1,4-di[2-aryl-1-diazényl]pipérazines et éthyl 4-[2-aryl-1-diazényl]-1-pipérazinecarboxylates ont été utilisés pour faciliter l'attribution des déplacements chimiques spécifiques aux carbones du cycle de la pipérazine. Les spectres HSQC d'une sélection de composés ont permis d'établir une corrélation entre les signaux de résonance du proton et du carbone. [Traduit par la Rédaction]Mots-clés : triazène, pipérazine, acyl-1-[2-aryl-1-diazényl]pipérazines, diazotation, pipérazine-1-carboxylate, spectroscopie de réso-nance magnétique nucléaire, spectroscopie IR (infrarouge), spectrométrie de masse, équilibre dynamique.
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