Zur Einschätzung des Alkylierungsvermögens der cyclischen Schwefelsäureester 1,2‐Äthylensulfat 1, 1,3‐Propylensulfat 2 und 1,3‐Butylensulfat 3 wurden die Geschwindigkeiten ihrer Umsetzungen mit 4‐(4‐Nitrobenzyl)‐pyridin (NPB) in Acetophenon bei 20–50°C gemessen und analog ermittelten Parametern des Dimethylsulfats 4, Diäthylsulfats 5, 1,3‐Propansultons 6, 1,4‐Butansultons 7 und p‐Toluolsulfonsäuremethylesters 8 gegenübergestellt. Die resultierende Reaktivitätsabstufung unterscheidet sich z. T. von der, die man bei der Hydrolyse in Wasser erhält, doch erweist sich in beiden Fällen 1,2‐Äthylensulfat 1 als jeweils reaktivstes Agens. Aus LD50‐Bestimmungen (Maus, i. p.) geht hervor, daß 1,2‐Äthylensulfat auch die höchste akute Toxizität der untersuchten Verbindungen besitzt.

No abstract

Zur Einschätzung des Alkylierungsvermögens der cyclischen Schwefelsäureester (I) wurde die Kinetik ihrer Umsetzung mit dem Pyridin (IV) [Bildung der Betaine (V); nachfolgende Deprotonierung mit Basen gibt Farbstoffe] in Acetophenon bei 20‐50°C gemessen und analog ermittelten Parametern der Verbindungen (II) und (III) gegenübergestellt.