Der funktionalisierte makrocyclische Ligand ‐N, N′‐bis(2‐hydroxybenzyl)‐3, 4:10, 11‐dibenzo‐1, 8‐diaza‐5, 12dithia‐cyclotetradecan, C32H34N2O2S2 (H2L1), seine Komplexe [NiL1]·CH3CN (1), [CoL1] (2a), [CoL1]·4CH3OH (2b), [CuHL1]Cl·5H2O (3) und das Addukt [H3L1](ClO4) (4) wurden dargestellt und durch Röntgenstrukturanalysen charakterisiert. In 1, 2a und 2b sind die Metallatome oktaedrisch von den sechs Donoratomen eines Liganden koordiniert. Der Ligand ist um die N···N′‐Verbindungsachse gefaltet. Daraus resultiert eine trans‐N2‐cis‐O2‐cis‐S2‐Konfiguration an den Zentralatomen. Die Cobalt(II)‐Komplexe 2a und 2b unterscheiden sich in Bezug auf die Konformation des Liganden. In 3 ist das Kupfer(II)‐Ion verzerrt quadratisch‐pyramidal koordiniert, mit einer 2‐Hydroxybenzylgruppe als apikalem Ligand und dem N2S2‐Donorsatz als basale Liganden. In 4 sind beide Stickstoffatome protoniert; die Phenolatsauerstoffatome sind über eine kurze intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung von 2.585(4)Å Länge miteinander verbunden.
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