Triptolide (1) and triptonide (2), potent cytotoxic agents oc-1 X=H; X'=OH 2 X , X ' = 0

No abstract

In Lewis acid-promoted cyclizations, both the ketoester (1) and its enol acetate (4) generate the cyclopentane (2), while the ketoester (5) under similar conditions does not form the carbobicycle (6) but is converted into the heterocycle ( 7 ) , via the monocyclic ketoester (8).

Ausgehend von dem Acetessigsäureester (I) erhält man in einer Lewissäure‐ katalysierten Reaktion direkt oder über das Enolacetat (IV) das Cyclopentan (II), dessen Abbau den Ester (III) ergibt.

Aus dem Anisol (I) wird der Benzylalkohol (II) dargestellt und in das Bromid (III) übergeführt, das mit dem Ketoester (IV) zu dem Derivat (Va) kondensiert wird; daraus erhält man 7 durch Hydrolyse und Decarboxylierung das Keton (Vb), dessen Reduktionsprodukt (Vc) nach der Methode von Julia zu dem homoallylischen Bromid (VI) umgesetzt wird.