THEODORE A. ONDRUS, FRANK M. PASUTTO, EDWARD E. KNAUS, and C. S. GIAM. Can. J. Cheni. 56. 1913Cheni. 56. (1978.Reaction of the anibident I-lithio-I,2-dihydropyridines (1) and related dienaniines (2) with several electrophiles has been investigtaed. Reaction of 1 with aliphatic isocyanates occurs predominantly or exclusively at nitrogen, whereas siniilar reactions eniploying 2 do not proceed and a dinieric product 8 resulting from self condensation of 2 is obtained. In contrast, reaction of 20 with the niore electrophilic phenyl isocyanate (3c) gave both N-phe~iylaniinocarbonyl-2-11-butyl-l,2-dihydropyridine (4rl) and 2-11-butyl-5-phenylaniinocarbonylpyridine (6rl) whereas a siniilar reaction with l a afforded 4r1, Srl, and 6r1, as well as the stable N-unsubstituted-1.2-dihydropyridine 7rl. Novel 2-11-butyI-5-(2-,3-,4-pyridylcarbonyl)-I,2-dihydropyridines 130-c are obtained from reaction of lrr with pyridyl esters 120-c. Reaction of lrr with diethyl chlorophosphate and ethyl acetate occurs exclusively at nitrogen to afford high yields of 160 and 160, respectively. The mechanism for the formation of the 1,5-disubstituted-I,2-dihydropyridines S is described. THEODORE A. ONDRUS, FRANK M. PASUTTO, EDWARD E. KNAUS et C. S. GIAM. Can. J. Chem. 56, 1913Chem. 56, (1978.On a ttudit la reaction entre divers electrophiles et des lithio-l dihydro-1,2 pyridines (1) et des ditnamines (2) qui leur sont relikes et qui possedent deux sites reactifs. La reaction de 1 avec les isocyanates aliphatiques se prodirit principalernent ou exclusivement au niveau d e I'azote; des reactions semblables faisant appel i 2 ne se produisent pas et I'on obtient que le diniere 8 resultant de I'autocondensation dc 2. Par opposition, la reaction de 20 avec I'isocyanate de phenyle qui est plus electrophile (3c) conduit a la N-phenylarninocarbonyl 11-butyl-2 dihydro-1,2 pyridine (4d) ainsi qu'a de la 11-butyl-2 phenylaminocarbonyl-5 pyridine ( 6 4 ; une reaction semblable avec la l o fournit 4r1, Srl, 6d ainsi que 7r1, la dihydro-1,2 pyridine nonsubstituee sur I'azote qui est stable. On a obtenu les nouvelles rr-butyl-2(pyridylcarbonyl-2 oil -3,-4)-5 dihydro-l,2 pyridines 130-c par reaction de In avec les esters d e pyridyl 120-c. La reaction de l o avec le chlorophosphate de diethyle et I'acetate d'ethyle se produit exclusivenient au niveau de I'azote pour conduire, avec de bons rendenients, a 160 et 16b respectivenient. On decrit le mecanislne conduisant h la formation des dihydro-1,2 pyridines disubstituees en ] , 5 (5). [Traduit par le journal]