The aim of this study is to assess the insights of molecular properties of the xanthene dyes [fluorescein (FL), Rose Bengal (RB), erythrosin B (EB), and eosin Y (EY)] to correlate systematically their photodynamic efficiency as well as their phototoxicity against a carcinoma cell line. The phototoxicity was evaluated by comparing the values of the medium inhibitory concentration (IC50) upon HEp-2 cells with the xanthene corresponding photodynamic activity using the uric acid as a chemical dosimeter and their octanol-water partition coefficient (logP). RB was the more cytotoxic dye against HEp-2 cell line and the most efficient photosensitizer in causing photoxidation of uric acid; nevertheless it was the only one characterized as being hydrophobic among the xanthenes studied here. On the other hand, it was observed that the halogen substituents increased the hydrophilicity and photodynamic activity, consistent with the cytotoxic experiments. Furthermore, the reactivity index parameters, electric dipole moment, molecular volume, and the frontier orbitals were also obtained by the Density Functional Theory (DFT). The lowest dipole moment and highest molecular volume of RB corroborate with its highest hydrophobicity due to heavy atom substituents like halogens, while the halogen substituents did not affect expressively the electronic features at all.
São Carlos 2009ii "Deus não disse que a viagem seria fácil, mas Ele disse que a chegada valeria a pena." (Max Lucado)iii AGRADECIMENTOSAgradeço primeiramente a Deus, que é a fonte de toda sabedoria, pela saúde, pelo dom da vida, por ter sempre estado comigo, me ajudando, me dando paciência, ânimo e forças para não desistir.Agradeço a minha orientadora Prof a . Dr a . Janice Rodrigues Perussi pela paciência, incentivo e dedicação para que tornasse possível a conclusão deste trabalho.Agradeço a Profa. Dra. Paula Homem de Mello da Universidade Federal do ABC pela ajuda nas minhas dúvidas e pela colaboração para que também tornasse possível a realização deste trabalho. Agradeço ao Prof. Dr. Albérico B.F. da Silva do Grupo de Química Teoria do IQSC-USPpela ajuda e colaboração neste trabalho.Agradeço a minha mãe, irmã e meu padrasto pelo apoio, compreensão, carinho e dedicação.Agradeço ao melhor noivo do mundo, Bruno, pelo carinho, amor, compreensão, dedicação e principalmente por muitas vezes aguentar meu mau humor e minhas preocupações.Agradeço aos meus queridos amigos Cláudia, Juliana, Janaina, Júlio e Roberta pelo carinho, pelas brincadeiras, pelos bons momentos e por sempre tornarem meu dia melhor.Agradeço aos meus amigos de Araraquara, principalmente ao Tiago, Andreza, Hitan e Cacá, pela constante preocupação, amizade sincera e companheirismo.A CNPq pelo apoio financeiro. Relating some molecular properties of the dyes obtained in the theoretical studies with the experimental data, it could be observed that; i) the lower is the values of HOMO and LUMO energy, the high is the IC 50 ; ii) the phenothiazine dyes are smaller molecules than the xanthenes, which facilitate their diffusion across the plasmatic membrane and the localization in organelles; iii) in xanthenes dyes the substitution for an atom with higher atomic number increases the photodynamic activity, and iv) the xanthenes dyes have the higher dipole moment than the phenothiazines, explaining the higher hydrophilicity of the xanthenes.The obtained results showed that the phenothiazine dyes have higher photodynamic efficiency than the xanthenes dyes, being Toluidine Blue the most efficient of these dyes and it should be considered as a potential agent for photodynamic therapy. A eficiência da PDT depende da natureza química do FS, da sua concentração e localização no momento da irradiação, da dose de luz total utilizada, do tempo entre a administração do fotossensibilizador e a irradiação, do tipo do tumor e do seu nível de oxigenação 4,10 . FotossensibilizadoresComo foi visto anteriormente o FS na presença de luz e oxigênio molecular produz espécies citotóxicas capazes de destruir a célula tumoral. No entanto, um composto deve possuir algumas propriedades específicas para que possa ser utilizado como fotossensibilizador 8, 28-30 :• Características fotofísicas favoráveis;• Ser quimicamente puro e ter composição constante e conhecida, pois compostos puros simplificam a interpretação da relação dose-resposta;• Ter mínima toxicidade no escuro, não ser muta...
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