Die Synthese von Perylenfarbstoffen 2 mit terminalen Alkylgruppen wird beschrieben. Langkettige n‐Alkylgruppen führen nicht zu einer Erhöhung der Löslichkeit, sondern zu einer Erniedrigung. Cycloalkyl‐Reste bewirken ein Minimum an Löslichkeit im Bereich der mittleren Ringe und ein Maximum beim Cyclotetradecyl‐Rest (2p). Starke Löslichkeitserhöhungen bewirken sekundäre Alkylreste mit zwei langen Ketten. Von diesen ist der Farbstoff 2v mit zwei 1‐Hexylheptyl‐Resten mit einer Löslichkeit von über 100 g/l in den meisten Lösungsmitteln, einer Fluoreszenzquantenausbeute von ca. 100% und einer ausgesprochen hohen Lichtechtheit auch für Spezialanwendungen geeignet.
Attract-Rotational barriers in Il'-substituted perylene dyes have been determined. Phenyl substituents with tert-butyl groups in the o-position give rigid systems, whereas secondary alkyl groups Cause low rotational barriers. In spite of that, fluorescent quantum yields are high in both cases. Conformations in solution are discussed.
Abstract. The solid state fluorescence of diketopyrrolopyrrole dyes and perylene-3,4 : 9,lO-tetracarboxylic bisimides with alkyl substituents are investigated and compared with noncovalent interactions. The latter are estimated by crystal structure analysis, heats and entropies of fusion and solubilities in organic solvents. Applications of the dyes are discussed.
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