An approach to the synthesis of 1-alkyl-5-((di)alkylamino)tetrazoles by nucleophilic substitution in 1-alkyl-5-sulfonyltetrazoles with anions generated from the primary or secondary amines was developed. Tolerance of the method to the presence of some functional groups (i.e., protected amine) in both components of the reaction was demonstrated. Obtained tetrazoles are promising building blocks for the design of peptide surrogates, in particular, for replacement approaches of alkyl urea derivatives.
Розробка реакцій селективного утворення C-N зв'язку є одним з нагальних завдань сучасної органічної хімії. Перетворення карбонових кислот та їх похідних, хоча і є одним з найстаріших способів досягнення цієї мети, однак і досі не втрачає актуальності, зважаючи на їх доступність. Широковідомі перегрупування Курціуса, Лоссена і Гофмана можна формально розглядати як декарбоксилювання карбонових кислот з утворенням первинних амінів або їх похідних (аміно-декарбоксилювання) [1]. Водночас споріднені реакції декар бо ксилювання карбонових кислот або їх похідних з утворенням похідних гідразинів (гідра зино-декарбоксилювання) є значно менш дослідженими. Даний підхід особливо
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.