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4.5-/3.4.6-Tribenzoyl-D-glucopyrano]-oxazolidon-(2) (X). -Je 2 g VII bzw. VIII wurden entsprechend der Darstellung von IX behandelt. Umkristallisieren aus Alkohol ergab aus VII 0.6 g (39 %) und aus VIII 0.5 g (35 %) Oxazolidon. Beide Produkte schmoken bei 205" (Mischprobe ohne Depression) und zeigten [a]g = $3.3" (c = 2, CHC13). Die IR-Spektren (in KBr) beider Proben waren identisch und enthielten alle fur Oxazolidon charakteristischen Banden 11). CzaHz3N09 (517.5) Ber. C 64.98 H 4.48 N 2.71 Gef.+) C 64.70 H 4.63 N 2.92 Gef.++) 65.18 4.54 3.05
3.4.6-Tribenzoyl-~-D-glucosaminideXII und XIII. -Je 2 g VI bzw. V l l wurden uber 0.4 g Pd-Schwarz in 30 ccm absol. Alkohol(1 n an HCl) 10 Stdn. bei 2 at hydriert. Nach Filtrieren, Waschen mit Alkohol und Einengen der Losung wird durch Zugabe von bither ein festes Produkt ausgefallt. Umkristallisieren aus Athanol/kher (1 :4) ergab 1.2 g XII, Schmp. 224" (Zers.), [a]g= -7.0" (c = 4, Methanol), bzw. 1.1 g XIII, Schmp. 218" (Zers.), [a]&s = -3.3" (c = 1.5, Methanol). C28H27NOg.HCI (541.9) C~O H~~N O~. HC1 (570.0) Ber. C 62.Das in der Phenylalaninkette des Insulins enthaltene Pentapeptid L-Seryl-L-histidyl-L-leucyl-r-valyl-L-glutaminsaure erhielten wir durch gliedweisen Aufbau vom Carboxylende her. Ferner wurden r-Valyl-L-glutaminsaure und L-Leucyl-L-valyl-L-glutaminsaure aus den entsprechenden geschiitzten Derivaten dargestellt.MERRIFIELD und WOOLLEY 1-3) haben aus einern Partialhydrolysat des Rinderinsulins ein strepogeninaktives Peptid rnit der Sequenz Seryl-histidyl-leucyl-valylglutarninsaure isoliert 1.2) und bald darauf ein identisches Produkt aus L-Aminosauren
653 Dem Bundeswirtschaftsministerium, Bonn (Forschungsvorhaben 822), der Arbeits gemeinschaft industrieller Forschungs vereinigungen, Köln, dem Landesamt für Forschung beim Ministerpräsidenten des Landes Nordrhein-Westfalen, Düssel dorf, dem Forschungskuratorium Gesamt textil, Frankfurt, und der Deutschen For schungsgemeinschaft, Bad Godesberg, dan ken wir für finanzielle Unterstützung der vorliegen den Arbeit. Dem Verband der chemischen Industrie und seinen Mitgliedsfirmen danken wir für die Überlassung von Chemikalien im Rahmen von Hochschullieferungen. G 25 in wäßriger Lösung bei pH 8,5 -8,7 gereinigt. Das synthetische M aterial entspricht dem natürlichen in biologischen und chemischen T esten. 1963 wurde in dieser Zeitschrift über eine Syn these der A-und B-Kette des Schafinsulins und deren Kombination zu insulinaktivem M aterial in einer Kurzmitteilung berichtet1. Die Am inosäure sequenz des Schafinsulins 2 (Abb.
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