Der Entstehung von D‐Glucosamin aus Fructose und Ammoniak analog werden mit aliphatischen Aminen entsprechende N‐substituierte Glucosamin‐Derivate über eine Amadori‐artige Umlagerung der N‐Alkylfructosylamine erhalten, die bei den N‐Arylfructosyl‐aminen ausbleibt. L‐Sorbose liefert abweichend davon nur die N‐substituierten Sorbosylaminderivate, die offenbar in Abhängigkeit von dem stabileren Pyranosering hier keine spontane Umlagerung erfahren. Auch die Umsetzung mit Ammoniak zu den entsprechenden Aminozuckern verläuft hier weniger glatt.
Aus Ketosen und Ammoniak entstehende Ketosylamine wurden auf ihr Verhalten bei der Umlagerung zu 2‐Amino‐aldosen untersucht. l‐Sorbosylamin ist erheblich schwerer umlagerungsfähig als D‐Fructosylamin; D‐Tagatosylamin läßt sich leichter umlagern, während D‐Psicosylamin sich wie D‐Fructosylamin verhält. – D‐Fructosylamin liefert nur D‐Glucosamin neben Spuren D‐Mannosamin. Aus D‐Tagatosylamin entsteht bevorzugt D‐Galaktosamin neben wenig D‐Talosamin. l‐Sorbosylamin ergibt mit Oxalsäure als Umlagerungskatalysator gleiche Teile l‐Gulosamin und l‐Idosamin die an Kohle‐Celite‐Säulen präparativ getrennt und bezüglich ihrer Konfiguration zugeordnet werden konnten. D‐Psicosylamin liefert D‐Allosamin und D‐Altrosamin.
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