Carbohydrates are not always as "sticky" as one might expect. Even in organic solvents they are difficult targets for the supramolecular chemist, due to their complex, three-dimensional structures. In their natural environment (water) they are especially elusive, presenting challenges which will occupy synthetic and theoretical chemists for some time to come. The complex of an octaamide supramolecular receptor with beta-D-glucopyranose, which binds through apolar and polar contacts, is shown.

The dissolution of glucose in chloroform is promoted by the receptor 1. Two biphenyl units and eight amide linkages line the cavity of 1, which was designed for complementarity to β-glucopyranosyl. Receptor 1 binds octyl glycosides with unusual affinities and stereoselectivities, even with methanol present as cosolvent.

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Kohlenhydrate sind nicht immer so „klebrig”︁, wie man erwarten könnte. Auf molekularer Ebene sind sie wegen ihrer dreidimensionalen Komplexität sogar in organischen Lösungsmitteln schwierige Ziele für die supramolekulare Chemie; in ihrer natürlichen Umgebung (Wasser) sind sie besonders schwer faßbar und bieten daher Herausforderungen, die Chemiker künftig noch einige Zeit beschäftigen werden. Gezeigt ist der Komplex eines supramolekularen Rezeptors mit β‐D‐Glucopyranose, die sowohl über unpolare als auch polare Kontakte gebunden wird.

Glucose in Chloroform gelöst – der Rezeptor 1 macht es möglich! Zwei Biphenyl‐Einheiten und acht Carbonsäureamidbrücken bilden in 1 einen zur β‐Glucopyranosyl‐Einheit komplementären Hohlraum. Selbst in Gegenwart von Methanol als Cosolvens bindet 1 Octylglycoside mit ungewöhnlich hoher Affinität und Stereoselektivität.