Pyrano[3,2‐c]chinolin‐Alkaloide (3), geeignete Vorstufen für photobiomimetische Dimerisierungen, sind durch PTC‐Reaktion eines 4‐Hydroxychinolin‐2‐ons (1) mit 3‐Chlor‐3‐methylbut‐1‐in zugänglich, wobei als Nebenprodukt die Furo[3,2‐c]chinolin‐2‐on‐isomere (5) anfallen. Bei der Synthese von Flindersin (3a) wurde zusätzlich das Oxazolo[3,2‐a]chinolin‐5‐on (4) gewonnen; bei der vom N‐Methylflindersin (3b) das Bis‐(N‐methyl‐4′‐hydroxychinolin‐2′‐on‐3′‐yl)‐isopenten (7). Alkaloiddimere, deren Bildung aus Intermediaten formulierbar ist, traten nicht auf. Die Entstehung von 7 bestätigt bislang diskutierte Reaktionsabläufe. Halplophyllin (3c) wurde durch N‐Alkylierung von 3a mit 3‐Methylcrotonsäurechlormethylester erstmalig synthetisch dargestellt.
Bei der phasentransfer‐katalysierten Umsetzung von 9(10H)‐Acridinon mil 1‐Brom‐2‐propin entsteht 10‐(2‐Propinyl)‐9(10H)‐acridinon. Aus diesem bilden sich via Prototropie 10‐(1,2‐Propadienyl)‐9(10H) acridinon und 10‐(1‐Propinyl)‐9(10H)‐acridinon. Unter den genannten Bedingungen führt 1‐Brom‐2‐butin zu 10‐(2‐Butinyl)‐9(10H)‐acridinon, 2‐Chlor‐3‐butin zu 10‐(l‐Methyl‐1,2‐propadienyl)‐9(10H)‐acridinon, 10‐(1‐Methyl‐2‐propinyl)‐9(10H)‐acridinon, 9‐(1‐Methyl‐2‐propinyloxy)‐acridin und 10‐[1‐Methyl‐3‐(3,4‐di‐methylphenyl‐2‐propinyl)]‐9(10H)‐acridinon. Die Entstehungsweise der Produkte wird experimentell abgesichert und mit früheren Befunden verglichen.
Die Probe (1 mi) wird zu dem gewiinschten Zeitpunkt entnommen und unverziiglich eingespritzt. 2.1 Parameter der Reduktion von Diphenylsulfon: Geriit: Hewlett Packard 1084 B, Trennsaule Nucleosil-Phenyl-7p, 250 mm X 4,6 mm plus identische Vorsaule (KnauedBerlin), Schreibgeschwindigkeit 2 mm/min. Eluens A: Pic@ A 0,005 mol pH 3,5 (waRrig); Eluens B: CH3CN (Lichrosolv@, E. MercWDarmstadt). Programm: 6 min % B: 20; 60 min % B: 70 (linear); Temp.: 22", DurchfluB: 1 mI/min, Detektion: UV 205 nm. 2.2 Parameter der Reduktion von Dapsone: Geriit: Waters M 45 (2 X), Programmer 606, Injektor U 6 K, Trennsaule Nucleosil C1,7 p, 250 mm X 4,6 mm plus identische Vorsaule (KnauedBerlin), Schreibergeschwindigkeit 2 mm/min. Eluens A : Pic@ A 0,005 mol pH 3 3 (waBrig), Eluens B: CH,CN (Lichrosolv@, E. MercWDarmstadt). Chromatographie: isokratisch mit 20 % B und FluR 0,5 mi/min, Detektion: UV 215 nm.
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