Recebido em 25/9/06; aceito em 23/5/07; publicado na web em 9/11/07 DIVERSITY OF POLYKETIDES PRODUCED BY Penicillium SPECIES ISOLATED FROM Melia azedarach AND Murraya paniculata. Eight compounds comprising four groups of polyketides, the xanthone fusarindin, the mixed peptide alkaloid-polyketide GKK1032, the anthraquinones crisophanol, citreoveridin and janthinone, and the azaphylones dihydrocitrinone, citrinin and citrinin H-1, were identified in Penicillium species isolated as endophytic fungi from Melia azedarach and Murraya paniculata. The antibacterial activity of the azaphylones was tested and showed that citrinin H-1 is more active than citrinin.Keywords: polyketide, endophytic fungus; Penicillium. INTRODUÇÃOOs policetídeos de origem fúngica constituem uma grande classe de metabólitos secundários, apresentando uma das maiores diversidades estruturais entre os produtos naturais 1 . A maioria desses compostos é ativa em diversos sistemas biológicos 2 . Portanto, a busca de policetídeos em microorganismos vem sendo apontada como uma boa estratégia para pesquisas de substâncias bioativas.Os policetídeos são biossintetisados por um conjunto de enzimas usualmente denominadas de "policetídeo sintases" (ou PKS, "Polyketide Synthase"). Segundo Hertweck 2 , as enzimas, cetosintase (KS), aciltransferase (AT), proteína carregadora de grupo ácido (ACP), cetoredutase (KR) e deidratase (DH) devem fazer parte do conjunto PKS. A ação dessas enzimas em conjunto ou uma expressão diferenciada de alguma delas deve resultar em diferentes classes de policetídeos. Dada a grande importância dos policetídeos, esforços vêm sendo feitos para se conseguir a expressão controlada dos genes que codificam as enzimas PKS 2 . Na natureza, a expressão dos genes PKS é dependente de uma série de fatores ainda pouco conhecidos. Conforme a atuação do conjunto das enzimas PKS durante a biossíntese, os policetídeos podem ser compostos aromáticos poliidroxilados (como a maioria dos pigmentos fúngicos), compostos alifáticos pouco oxigenados (ou policetídeos parcialmente reduzidos, como a lovastatina) e alifáticos altamente reduzidos (e.g. ácidos graxos) 3,4 . O entendimento de como esses fatores de expressão gênica atuam é um grande desafio. A busca por policetídeos em cepas fúngicas selvagens pode auxiliar nesses estudos, além de apontar novas fontes para compostos de reconhecida importância pelas atividades biológicas.Em trabalhos anteriores relacionados ao estudo do metabolismo secundário de microorganismos endofíticos isolados de Melia azedarach, foram isolados vários policetídeos bioativos do fungo Penicillium janthinellum 5. Um desses compostos, a citrinina, mostrou importante atividade inibitória de crescimento de Leishmania mexicana, e outros compostos mostraram significativos efeitos inibidores do crescimento de bactérias. Na busca por uma maior diversidade estrutural desses compostos em fungos, está sendo relatada agora a identificação dos policetídeos emodina (1), citreoroseina (2), janthinona (3), diidrocitrinona (4) e citrinina H-1 (6)...
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